ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,2-difluorobut-3-ynoate | 1628218-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,2-difluorobut-3-ynoate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,2-difluorobut-3-ynoate
• CAS: 1628218-92-7
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₂
• 分子量: 249.217
• InChiKey: FIYZQJJGPZFKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲腈 在 ammonium hydroxide 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,2-difluorobut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Castro-Stephens 反应获得二氟甲基化炔烃

  摘要：

  描述了二氟甲基化炔烃的有效合成。一组现成的 CuI 炔化物通过使用 BrCF2CO2Et 进行直接二氟甲基化，这是一种廉价、易于处理的市售氟化试剂。该反应基于 Castro-Stephens 转化，在温和条件下顺利进行，为将二氟甲基化基团直接引入炔烃提供了一种新的合成途径，无需消耗臭氧层试剂。通过使用 CsOPiv 和 Cu(OAc)2 作为添加剂，以良好的收率获得了所得产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402937

文献信息

• Copper-Mediated Direct Functionalization of Unsaturated C–C Bonds with Ethyl Bromo(difluoro)acetate: A Straightforward Access to Highly Valuable Difluoromethylated Alkenes
  作者：Tatiana Besset、Thomas Poisson、Marie-Charlotte Belhomme、Delphine Dru、Heng-Ying Xiong、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1055/s-0033-1338637

  日期：——

  Abstract A copper-mediated fluorofunctionalization of alkenes and alkynes has been developed. This method provides ready access to trisubstituted difluoromethylated olefins (from dihydropyrans, glycal derivatives, or terminal alkynes) or to tetrasubstituted olefins (from disubstituted alkynes). The products were obtained in good to high yields with acceptable E/Z selectivities. Finally, a first direct

  摘要 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。
• Access to Difluoromethylated Alkynes through the Castro-Stephens Reaction
  作者：Tatiana Besset、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201402937

  日期：2014.11

  An efficient synthesis of difluoromethylated alkynes is described. A panel of readily available CuI acetylides undergo direct difluoromethylation by using BrCF2CO2Et, which is an inexpensive, easy to handle, commercially available fluorinated reagent. The reaction, which is based on a Castro–Stephens transformation, proceeds smoothly under mild conditions offering a new synthetic route for the direct

  描述了二氟甲基化炔烃的有效合成。一组现成的 CuI 炔化物通过使用 BrCF2CO2Et 进行直接二氟甲基化，这是一种廉价、易于处理的市售氟化试剂。该反应基于 Castro-Stephens 转化，在温和条件下顺利进行，为将二氟甲基化基团直接引入炔烃提供了一种新的合成途径，无需消耗臭氧层试剂。通过使用 CsOPiv 和 Cu(OAc)2 作为添加剂，以良好的收率获得了所得产物。