(+)-methoxy benzyl methyl malonate | 138434-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-methoxy benzyl methyl malonate
• 英文别名: 3-O-benzyl 1-O-methyl 2-methoxypropanedioate
• CAS: 138434-85-2；138434-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: GVEDGBCZBHRHET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methoxy benzyl methyl malonate 在 palladium(II) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed formation of chiral monosubstituted mixed diesters and half esters of malonic acid in organic solvents

  摘要：

  Enzymes in organic solvents were used to develop a strategy for the formation of heretofore unknown chiral monosubstituted malonate diesters and half esters. This enzymatic approach is not feasible in aqueous solutions because the activated malonic hydrogen invariably undergoes fast exchange accompanied by racemization.

  DOI：

  10.1021/jo00030a004
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methoxy dibenzyl malonate 以 正己烷 为溶剂， 生成 (+)-methoxy benzyl methyl malonate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed formation of chiral monosubstituted mixed diesters and half esters of malonic acid in organic solvents

  摘要：

  Enzymes in organic solvents were used to develop a strategy for the formation of heretofore unknown chiral monosubstituted malonate diesters and half esters. This enzymatic approach is not feasible in aqueous solutions because the activated malonic hydrogen invariably undergoes fast exchange accompanied by racemization.

  DOI：

  10.1021/jo00030a004

文献信息

• Enantiomerenangereicherte , durch einen tertiären Kohlenwasserstoffrest substituierte Malonsäuremonoester sowie deren Herstellung
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0812819A2

  公开（公告）日：1997-12-17

  Die Erfindung betrifft enantiomerenangereicherte, durch einen tertiären Kohlenwasserstoffrest α-monosubstituierte Malonsäuremonoester oder deren Salze der allgemeinen Formel I: in der R1, R3, R4 und R5 gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste bedeuten, jeweils zwei der Reste R3, R4 und R5 zusammen mit dem quartären Kohlenstoffatom, das sie substituieren, auch einen carbocyclischen Ring bilden können und M Wasserstoff, ein Metalläquivalent oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumion bezeichnet. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der enantiomerenangereicherten α-monosubstituierten Malonsäuremonoester oder deren Salzen durch enzymatische Teilhydrolyse der entsprechenden Diester.

  本发明涉及对映体富集的丙二酸单酯 α-单取代的叔烃基或其盐，通式为 I： 其中R1、R3、R4和R5表示相同或不同的烃基，在每种情况下，R3、R4和R5中的两个基，连同它们所取代的季碳原子，也可以形成一个碳环，M表示氢、金属等价物或任选取代的铵离子。本发明还涉及一种通过酶法部分水解相应二酯来制备对映体富集的 α-单取代丙二酸单酯或其盐的工艺。
• A convenient method for enzymatic benzyl-alkyl transesterification under mild neutral conditions
  作者：Arie L. Gutman、Eleonora Shkolnik、Michal Shapira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89450-3

  日期：——

  Lipases from Candida cylindracea and from Pseudomonas fluorescens efficiently catalyse the benzyl to alkyl transesterification in organic solvents under mild conditions in nearly quantitative yields.
• US6613934B1
  申请人：——

  公开号：US6613934B1

  公开（公告）日：2003-09-02
• Enzyme-catalyzed formation of chiral monosubstituted mixed diesters and half esters of malonic acid in organic solvents
  作者：Arie L. Gutman、Michal Shapira、Aviv Boltanski

  DOI：10.1021/jo00030a004

  日期：1992.2

  Enzymes in organic solvents were used to develop a strategy for the formation of heretofore unknown chiral monosubstituted malonate diesters and half esters. This enzymatic approach is not feasible in aqueous solutions because the activated malonic hydrogen invariably undergoes fast exchange accompanied by racemization.