(2R,3S,4S)-(+)-1-(Benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-octyn-3-ol | 138124-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S)-(+)-1-(Benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-octyn-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyoct-5-yn-3-ol
• CAS: 138124-48-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: GVJYHKXLNZJWOY-UXLLHSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-(+)-1-(Benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-octyn-3-ol 在 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(2R,4S)-(+)-1-(Benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-octyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of syn,syn; anti,syn; syn,anti; and anti,anti Stereotriads from a Single Pair of Enantiomeric Reagents

  摘要：

  The stannanes (S)-1a, (R)-1b, and (S)-1c add to (S)- and (R)-2-methyl-3-(benzyloxy)propanal ((S)-2 and (R)-2) to afford the syn,syn (BF3 . OEt(2) promotion), syn,anti (MgBr2 . OEt(2) promotion), anti,anti (SnCl4-derived reagent in CH2Cl2), and anti,syn (SnCl4-derived reagent in hexane) stereotriad adducts 3, 4, 6, and 7.

  DOI：

  10.1021/jo00122a041
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-1-methyl-pent-2-ynyl ester 在 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S,4S)-(+)-1-(Benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-octyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过向（R）-和（S）-2-甲基-3-氧化的丙醛中添加非外消旋烯丙基硅烷的立体选择性合成聚酮化合物的立体三单元亚基

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991543y