2-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propane-1-sulfonyl]-benzothiazole | 222545-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propane-1-sulfonyl]-benzothiazole
• 英文别名: [(2R)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-methylpropoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 222545-72-4
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃S₂Si
• 分子量: 509.766
• InChiKey: FTPSYFXWTLOGGM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propane-1-sulfonyl]-benzothiazole 在 咪唑 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-Butyl-((3E,5Z)-(S)-8-iodo-2,6-dimethyl-octa-3,5-dienyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge

  摘要：

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2580
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-3-bromo-2-methylpropoxy](tert-butyl)diphenylsilane 在 ammonium molybdate 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propane-1-sulfonyl]-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C15–C26 fragment of the antitumor agent (−)-dictyostatin
  作者：Leticia Ferreiro-Mederos、Silvia Vila-Gisbert、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c0ob00491j

  日期：——

  The synthesis of the C15–C26 fragment of (−)-dictyostatin is reported in 10 steps and 28% overall yield. The key steps are the two stereoselective sulfoxide-directed processes: a Reformatsky-type reaction and a β-keto sulfoxide reduction.

  据报道，(â)-dictyostatin的C15âC26片段的合成分为10个步骤，总收率为28%。关键步骤是两个立体选择性亚砜定向过程：Reformatsky 型反应和 δ-酮亚砜还原。
• Enantioselective Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Michael T. Crimmins、Amy C. DeBaillie

  DOI：10.1021/ja057686l

  日期：2006.4.1

  The enantioselective synthesis of bistramide A has been achieved with a longest linear sequence of 18 steps. The synthetic strategy involves the use of a distereoselective glycolate alkylation, an aldol addition of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinthione, and a Sharpless asymmetric epoxidation to synthesize the three key fragments.

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。
• Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge
  作者：M. G. B. Drew、L. M. Harwood、A. Jahans、J. Robertson、S. Swallow

  DOI：10.1055/s-1999-2580

  日期：1999.2

  The synthesis of enantiomerically pure norsesterterpene triene ester 1, extracted from an Australian marine sponge Latrunculia brevis, has been achieved by preparation of E,E-diene 3a via a Julia one-pot olefination and addition to 2,5,5,8a-tetramethyl-octahydro-naphthalen-1-one 5. The synthesis of Z,E-diene 3b, the putative biogenetic precursor of mycaperoxide B 2 has also been achieved following the same methodology.

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。