[(2R)-3-bromo-2-methylpropoxy](tert-butyl)diphenylsilane | 186642-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R)-3-bromo-2-methylpropoxy](tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: (R)-1-bromo-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropane；(3R-bromo-2-methylpropoxy)(tert-butyl)diphenylsilane；{[(2R)-3-bromo-2-methylpropyl]oxy}(tert-butyl)diphenylsilane；((R)-3-bromo-2-methylpropoxy)-tert-butyldiphenylsilane；[(2R)-3-bromo-2-methylpropoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 186642-08-0
• 化学式: C₂₀H₂₇BrOSi
• 分子量: 391.423
• InChiKey: GKAHJLTWPUXCQS-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-3-bromo-2-methylpropoxy](tert-butyl)diphenylsilane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三苯基甲烷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tartrate 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 ((2S,6S)-7-Bromo-2,6-dimethyl-heptyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  非蛋白质神经营养模拟物的旋光非对映异构体的合成

  摘要：

  从两种光学纯的3-溴-2-甲基-1-丙醇对映体开始合成四种非对映异构体3，即全氢视黄醇的细长类似物。所有这些都对源自胎鼠脑半球的培养神经元细胞表现出神经营养活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00916-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-溴-2-甲基-1-丙醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到[(2R)-3-bromo-2-methylpropoxy](tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l

文献信息

• Anti-AIDS Agents 81. Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship Study of Betulinic Acid and Moronic Acid Derivatives as Potent HIV Maturation Inhibitors
  作者：Keduo Qian、Reen-Yun Kuo、Chin-Ho Chen、Li Huang、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm901782m

  日期：2010.4.22

  as potent anti-HIV agents, different C-3 conformationally restricted betulinic acid (BA, 1) derivatives were designed and synthesized in order to explore the conformational space of the C-3 pharmacophore. 3-O-Monomethylsuccinyl-betulinic acid (MSB) analogues were also designed to better understand the contribution of the C-3′ dimethyl group of bevirimat (2), the first-in-class HIV maturation inhibitor

  在我们将三萜衍生物作为有效抗 HIV 药物的持续研究中，设计并合成了不同的 C-3 构象限制桦木酸 (BA, 1 ) 衍生物，以探索 C-3 药效团的构象空间。还设计了3 - O-单甲基琥珀酰-桦木酸 (MSB) 类似物以更好地了解 bevirimat ( 2 )的 C-3' 二甲基基团的贡献，bevirimat ( 2 ) 是一流的 HIV 成熟抑制剂，目前处于 IIb 期临床试验。此外，另一种三萜骨架，吗啉酸（MA，3)，还用于研究骨架和 C-3 修饰对此类化合物的抗 HIV 活性的影响。这项研究使我们能够更好地了解三萜衍生的抗 HIV 药物的构效关系 (SAR)，并导致化合物12 (EC 50 : 0.0006 μM)的设计和合成，其活性略好于2作为HIV-1 成熟抑制剂。
• Anti-AIDS agents 73: Structure–activity relationship study and asymmetric synthesis of 3-O-monomethylsuccinyl-betulinic acid derivatives
  作者：Keduo Qian、Kyoko Nakagawa-Goto、Donglei Yu、Susan L. Morris-Natschke、Theodore J. Nitz、Nicole Kilgore、Graham P. Allaway、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.081

  日期：2007.12

  3-O-3'(or 2')-Methylsuccinyl-betulinic acid (MSB) derivatives were separated by using recycle HPLC. The structures of four isomers were assigned by NMR and asymmetric synthesis. 3-O-3'S-Methylsuccinyl-betulinic acid (3'S-MSB, 4) exhibited potent anti-HIV activity with an EC(50) value of 0.0087microM and a TI value of 6.3x10(3), which is comparable to the data for bevirimat (DSB, PA-457), a current

  3-O-3'（或 2'）-甲基琥珀酰-桦木酸 (MSB) 衍生物通过使用循环 HPLC 进行分离。通过核磁共振和不对称合成确定了四种异构体的结构。3-O-3'S-Methylsuccinyl-betulinic acid (3'S-MSB, 4) 表现出有效的抗 HIV 活性，EC(50) 值为 0.0087microM，TI 值为 6.3x10(3)，与数据相当用于 bevirimat (DSB, PA-457)，一种当前的临床试验药物，也来源于桦木酸。4的抗HIV效力略好于AZT。
• Remote Chiral Communication in Coadsorber-Induced Enantioselective 2D Supramolecular Assembly at a Liquid/Solid Interface
  作者：Ting Chen、Shu-Ying Li、Dong Wang、Man Yao、Li-Jun Wan

  DOI：10.1002/anie.201410927

  日期：2015.3.27

  Remote chiral communication in 2D supramolecular assembly at a liquid/solid interface was investigated at the molecular level. The stereochemical information in a chiral coadsorber was transmitted over a flexible spacer with a length of up to five methylene groups to a 2D supramolecular assembly of achiral building blocks with the cooperation of specific hydrogen bonding between the chiral coadsorber

  在分子水平上研究了液/固界面上二维超分子组装中的远程手性通讯。手性共吸附剂中的立体化学信息通过最多具有五个亚甲基的长度的柔性间隔基，通过手性共吸附剂与非手性结构单元之间的特定氢键结合以及封闭效应，传递到非手性结构单元的二维超分子组装中在2D结晶过程中。当相对于立体控制部分改变立体发生中心的位置时，发现了奇偶效应。靠近立体控制部分的立体中心更可靠地将立体化学信息传递给2D超分子组装体。
• Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge
  作者：M. G. B. Drew、L. M. Harwood、A. Jahans、J. Robertson、S. Swallow

  DOI：10.1055/s-1999-2580

  日期：1999.2

  The synthesis of enantiomerically pure norsesterterpene triene ester 1, extracted from an Australian marine sponge Latrunculia brevis, has been achieved by preparation of E,E-diene 3a via a Julia one-pot olefination and addition to 2,5,5,8a-tetramethyl-octahydro-naphthalen-1-one 5. The synthesis of Z,E-diene 3b, the putative biogenetic precursor of mycaperoxide B 2 has also been achieved following the same methodology.

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。
• Morpholine type cinnamide compound
  申请人：Kimura Teiji

  公开号：US20070117798A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are the same or different and each represent a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; X 1 represents a C1-6 alkylene group that may be substituted; X a represents a methoxy group or a fluorine atom; X b represents an oxygen atom or a methylene group, provided that X b is only an oxygen atom when X a is a methoxy group; and Ar 1 represents an aryl group, pyridinyl group, aryloxy group, or pyridinyloxy group that may have a substituent such as a halogen atom; and to use of the compound or salt as a pharmaceutical agent.

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物或其药理学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个代表氢原子或C1-6烷基；X1表示可能被取代的C1-6烷基；Xa表示甲氧基或氟原子；Xb表示氧原子或亚甲基，但仅当Xa为甲氧基时，Xb才为氧原子；Ar1表示芳基、吡啶基、芳氧基或吡啶氧基，可以具有卤原子等取代基；以及将该化合物或盐用作药物剂的用途。