1,8-diacetoxyanthracene | 31999-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-diacetoxyanthracene
• 英文别名: 1,8-Diacetoxy-anthracen；1,8-Anthracenediol, diacetate；(8-acetyloxyanthracen-1-yl) acetate
• CAS: 31999-55-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: IVVVDJRSVLBKQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diacetoxyanthracene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,8-dimethoxy-10-formylanthracene
  参考文献：
  名称：

  用于将功能分子单元的二维组装定制成有机薄膜的超分子支架

  摘要：

  调整结构各向异性的分子组装体，同时控制它们在固体基材上的取向，是使用有机薄膜的先进技术的重要课题。在这里，我们报告了一种基于三足三烯组件的超分子支架，它使功能分子单元能够在固体基材上组装成高度定向的多层二维 (2D) 结构。三烯结构单元分别在 10 和 1,8,13 位带有一个乙炔基和三个柔性侧链。这些桥头取代的三足三烯在固体基材上自组装形成明确的“二维六边形+一维层状”结构，其发展方向平行于基材表面。值得注意的是，三苯乙烯构建块的组装特性，特别是对于具有含三（氧乙烯）侧链的衍生物，当炔末端被大分子单元（例如 C60）官能化时，其直径不会受到影响，其直径与三苯乙烯骨架相当。因此，获得了具有 C60 单元的多层 2D 组件的薄膜。闪光光解时间分辨微波电导率 (FP-TRMC) 测量表明 C60 薄膜表现出高度各向异性的电荷传输特性。桥头取代的三足三苯可以提供一种多功能的超分子支架，用于将分子

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05513
• 作为产物：
  描述：

  anthracene-1,8-disulphonic acid 在 sodium acetate 作用下， 生成 1,8-diacetoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Liebermann, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Easy and Multigram Scale Synthesis of Anthracene-1,8-ditriflate
  作者：Junji Sakamoto、A. Schlüter、Patrick Kissel、Fabian Weibel、Lukas Federer

  DOI：10.1055/s-2008-1078499

  日期：——

  1,8-Ditriflated anthracene was prepared by an easy and straightforward approach that enables its reproducible synthesis on a 10 gram scale. Its symmetric/unsymmetric diethynylations by using the Sonogashira cross-coupling reactions were also demonstrated.

  1,8-Ditriflated anthracene 的制备方法简单直接，可在 10 克的规模上重复合成。此外，还展示了利用 Sonogashira 交叉偶联反应进行对称/不对称二炔化的方法。
• Expanding the Porphyrin π-System by Fusion with Anthracene
  作者：Nicola K. S. Davis、Miłosz Pawlicki、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/ol801500b

  日期：2008.9.18

  Synthesis of beta,meso,beta-anthracene triply fused and beta,meso-anthracene doubly fused porphyrins has been achieved via oxidative intramolecular ring closure of meso-(9-anthryl)porphyrins and meso-(1-anthryl)porphyrins, respectively. Fusion was only possible when the anthracene carried electron-donating alkoxy substituents. The fused porphyrins exhibit strongly red-shifted UV-vis absorption spectra and reduced electrochemical HOMO-LUMO gaps (relative to the unfused tetraaryl porphyrin precursor).