3-((4-methoxyphenyl)imino)-1-phenylindolin-2-one | 303149-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)imino)-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)imino-1-phenylindol-2-one
• CAS: 303149-08-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: KLIDPMQVSPVTRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)imino)-1-phenylindolin-2-one 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到3-(4-methoxy-N-methylanilino)-1-phenylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  dium催化的细胞毒性3-功能化喹啉-2-酮的制备：Isatin或Imino Isatins的区域选择性环扩大

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下的三甲基甲硅烷基重氮甲烷可平滑地促进isatins或imino isatins的扩环，从而通过控制环的扩环有效地提供3官能化的喹啉-2-酮。氮杂环丁烷-2,3-二酮的扩环反应导致羰基迁移产生加合物，而羟吲哚衍生物的扩环反应则导致芳基迁移导致加合物。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。此外，已经在四种癌细胞系中评估了一些合成的杂环的生物活性。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200090
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基靛红 、 甲氧苯胺 在 4-十二烷基苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((4-methoxyphenyl)imino)-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  DBSA催化的水中连续反应在室温下合成螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮]

  摘要：

  通过伯胺与各种靛红衍生物和巯基乙酸在p-存在下的反应，已经开发出了一种能源高效的环保方法，用于合成一系列具有重要药理意义的螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮] 。十二烷基苯磺酸（DBSA）在25°C的水性介质中作为有效的布朗斯台德酸表面活性剂组合催化剂。该合成方案证明了几个优点，例如操作简便，节能，良好或优异的分离收率，以及使用优选的绿色溶剂体系制备所需的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.079

文献信息

• Imidazolylpyridine-In(OTf)₃ catalyzed enantioselective allylation of ketimines derived from isatins
  作者：Tingting Chen、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6ob00551a

  日期：——

  An enantioselective In(OTf)3-catalyzed allylation of ketimines derived from isatins in the presence of an imidazolylpyridine ligand is described. The reaction proceeded smoothly under mild conditions and resulted in 3-allyl 3-aminooxindoles with good yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  描述了在咪唑基吡啶吡啶配体的存在下对衍生自靛红的酮亚胺的对映选择性In（OTf）3催化的烯丙基化。反应在温和条件下平稳进行，得到3-烯丙基3-氨基氧吲哚，具有良好的收率和中等至优异的对映选择性（至多97％ee）。
• Ambient temperature synthesis of spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] by a DBSA-catalyzed sequential reaction in water
  作者：Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.079

  日期：2016.3

  An energy-efficient eco-friendly methodology for the synthesis of a series of pharmacologically important spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] has been developed by the reaction of primary amines with various isatin derivatives and thioglycolic acid in the presence of p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Brønsted acid surfactant combined catalyst in aqueous medium at 25 °C. This synthetic

  通过伯胺与各种靛红衍生物和巯基乙酸在p-存在下的反应，已经开发出了一种能源高效的环保方法，用于合成一系列具有重要药理意义的螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮] 。十二烷基苯磺酸（DBSA）在25°C的水性介质中作为有效的布朗斯台德酸表面活性剂组合催化剂。该合成方案证明了几个优点，例如操作简便，节能，良好或优异的分离收率，以及使用优选的绿色溶剂体系制备所需的产品。
• Scandium-Catalyzed Preparation of Cytotoxic 3-Functionalized Quinolin-2-ones: Regioselective Ring Enlargement of Isatins or Imino Isatins
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos、Manuel Arnó、Luis R. Domingo

  DOI：10.1002/cplu.201200090

  日期：2012.7

  the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3 smoothly promotes the ring expansion of isatins or imino isatins to efficiently afford 3‐functionalized quinolin‐2‐ones through controlled ring enlargement. Whereas the ring‐expansion reaction of azetidine‐2,3‐diones led to the adduct resulting from migration of the carbonyl group, the ring‐expansion reaction of oxindole derivatives gave the adduct resulting

  在催化量的Sc（OTf）3存在下的三甲基甲硅烷基重氮甲烷可平滑地促进isatins或imino isatins的扩环，从而通过控制环的扩环有效地提供3官能化的喹啉-2-酮。氮杂环丁烷-2,3-二酮的扩环反应导致羰基迁移产生加合物，而羟吲哚衍生物的扩环反应则导致芳基迁移导致加合物。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。此外，已经在四种癌细胞系中评估了一些合成的杂环的生物活性。