3-hydroxy-1-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one | 651007-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-1-phenyl-3-prop-2-ynylindol-2-one
• CAS: 651007-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: XHYAEIZGOBMPIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 1-苯基靛红 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3-hydroxy-1-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）使用烯丙基硼酸频哪醇酯催化Isatin衍生物的区域选择性和对映选择性炔丙基化

  摘要：

  靛红在水性介质中的区域选择性炔丙基化。通过此协议，我们可以在宽范围的底物范围内以高收率获得炔丙醇。还探索了对映选择性形式以产生er高达12:88的手性醇，这是首次报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701745

文献信息

• Indium-Mediated Allylation and Propargylation of Isatins: A Facile Synthesis of 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles
  作者：Vijay Nair、Sindu Ros、C. N. Jayan、S. Viji

  DOI：10.1055/s-2003-42428

  日期：——

  Isatins undergo efficient allylation/propargylation when reacted with allyl/propargyl bromide in the presence of indium and sodium iodide to afford the corresponding 3-substituted 3-hydroxyoxindoles.

  伊萨坦类化合物在镓和碘化钠存在下，与烯丙基/炔丙基溴反应时，能高效地进行烯丙基/炔丙基化，得到相应的3-取代的3-羟基二氢吲哚酮。