α,α-dimethylarachidonic acid | 60839-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α,α-dimethylarachidonic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-arachidonsaeure；2,2-Dimethyl arachidonic acid；(5Z,8Z,11Z,14Z)-2,2-dimethylicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 60839-73-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: RONQZGDFZSCUKM-GKFVBPDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dimethylarachidonic acid 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-2,2-Dimethyl-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis and preliminary evaluation of novel endocannabinoid analogues

  摘要：

  Three new endocannabinoid analogues in which amide moiety was replaced either by oxomethylene group or ester moiety with simultaneous substitution of both alpha-hydrogens with methyl groups were synthesized and their abilities to interact with CB1-receptor and FAAH were investigated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00348-2
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α,α-dimethylarachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  Anandamide型化合物与脑大麻素受体结合的结构要求。

  摘要：

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8

  DOI：

  10.1021/jm960752x

文献信息

• Pharmacological and behavioral evaluation of alkylated anandamide analogs
  作者：Irma B. Adams、William Ryan、Michael Singer、Raj K. Razdan、David R. Compton、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/0024-3205(95)00187-b

  日期：1995.5

  examined structure-activity relationships in alkylated anandamide analogs. The analogs were evaluated for their ability to displace [3H]CP-55,940 in a filtration binding assay using rat brain membranes in the presence and absence of the enzyme inhibitor phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF). Behavioral activity was assessed by the ability of the analogs to produce hypomotility and antinociception. Methylations

  从猪脑中分离出的Anandamide（花生四烯基乙醇酰胺）已在药理学分析中与大麻素受体结合并产生大麻素活性。这项研究检查了烷基化的anandamide类似物的构效关系。在存在和不存在酶抑制剂苯基甲基磺酰氟（PMSF）的情况下，使用大鼠脑膜在过滤结合试验中评估了类似物置换[3H] CP-55,940的能力。通过类似物产生动力不足和抗伤害感受的能力来评估行为活性。在不存在PMSF的情况下，碳2和1处的甲基化可稳定形成化合物，其亲和力和行为活性与Anandamide类似。在这些位置或氮甲基化处添加较大的烷基会降低受体亲和力和行为能力。这些结果表明在anandamide的特定碳甲基化赋予体外稳定性。
• [EN] LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEUR UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：WO2017093732A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to lipid compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R1 is either a C9 to C22 alkyl group, or a C9 to C22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R3 is a hydrogen atom, or a group R2; R4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (-CH2-), or an oxygen or sulfur atom).

  本发明涉及用于预防或治疗如视网膜退行性疾病和眼部炎症疾病的眼科疾病的一类脂质化合物公式(I)及其药用可接受盐：(I)（其中R1为C9至C22的烷基或具有1至6个双键的C9至C22的烯基；R2选自卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、酰基、氨基和烷基氨基的组；R3为氢原子或R2基团；R4为羧酸或其衍生物；X为亚甲基(-CH2-)，或氧或硫原子）。
• Anti-hyperlipidemic fatty acids and esters
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03972907A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  2,2-Dialkylated arachidonic acid and esters are prepared from the alkyl esters of arachidonic acid by treatment with the appropriate alkyl iodide. The compounds so produced are useful as pharmacological agents in view of their ability to inhibit lipogenesis.

  2,2-二烷基花生四烯酸和酯类化合物是通过使用适当的烷基碘化物处理花生四烯酸的烷基酯类制备的。由此产生的化合物由于其抑制脂肪生成的能力，在药理学方面具有用途。
• US3972907A
  申请人：——

  公开号：US3972907A

  公开（公告）日：1976-08-03
• US4181670A
  申请人：——

  公开号：US4181670A

  公开（公告）日：1980-01-01