4-dimethylamino-2-hydroxy-2',5'-dicarboxy-benzophenone | 76973-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylamino-2-hydroxy-2',5'-dicarboxy-benzophenone
• 英文别名: 4-(4-(dimethylamino)-2-hydroxybenzoyl)isophthalic acid；2-[4-(Dimethylamino)-2-hydroxybenzoyl]terephthalic acid；2-[4-(dimethylamino)-2-hydroxybenzoyl]terephthalic acid
• CAS: 76973-77-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: SDFHZJPRNSKKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-2-hydroxy-2',5'-dicarboxy-benzophenone 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 硫酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于生物成像的环境敏感变色荧光团

  摘要：

  摘要我们引入了变色荧光团，它通过分子内螺环化在绿色和红色荧光形式之间可逆地转换。螺环化的平衡对环境敏感，可以通过确定红色荧光与绿色荧光的比率来直接测量，从而能够生成比率荧光探针和生物传感器。具体来说，我们开发了一种用于成像钙离子（Ca2+）在活细胞中，不同蛋白质的比例探针，以及烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸定量的生物测定。

  DOI：

  10.1002/ange.202008357
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 、 偏苯三酸酐 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-(dimethylamino)-2-hydroxybenzoyl)isophthalic acid 、 4-dimethylamino-2-hydroxy-2',5'-dicarboxy-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  若丹明染料中2'-羧基官能团的意外反应性

  摘要：

  与以前的文献报道相反，发现罗丹明染料中2'羧酸的反应性比预期的要高得多。典型地，由于假定的2'羧酸的不反应性，因此将二羧甲基罗丹明中的4'-或5'-羧基官能团用于生物缀合用途。缺少4'（5'）-羧基取代基的2'-羧基若丹明染料的反应性酯可以简化单一异构体染料的合成，但具有类似的反应性，可用于标记研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.054

文献信息

• A Fluorescent Sensor for GABA and Synthetic GABA_B Receptor Ligands
  作者：Anastasiya Masharina、Luc Reymond、Damien Maurel、Keitaro Umezawa、Kai Johnsson

  DOI：10.1021/ja306320s

  日期：2012.11.21

  While gamma-aminobutyric acid (GABA) is the main inhibitory neurotransmitter, suitable tools to measure its concentration in living cells with high spatiotemporal resolution are missing. Herein, we describe the first ratiometric fluorescent sensor for GABA, dubbed GABA-Snifit, which senses GABA with high specificity and spatiotemporal resolution on the surface of living mammalian cells. GABA-Snifit is a semisynthetic fusion protein containing the GABA(B) receptor, SNAP- and CLIP-tag, a synthetic fluorophore and a fluorescent GABA(B) receptor antagonist. When assembled on cell surfaces, GABA-Snifit displays a GABA-dependent fluorescence emission spectrum in the range of 500-700 nm that permits sensing micromolar to millimolar GABA concentrations. The ratiometric change of the sensor on living cells is 1.8. Furthermore, GABA-Snifit can be utilized to quantify the relative binding affinities of GABA(B) receptor agonists, antagonists and the effect of allosteric modulators. These properties make GABA-Snifit a valuable tool to investigate the role of GABA and GABA(B) in biological systems.
• [EN] CELL-PERMEABLE FLUOROGENIC FLUOROPHORES<br/>[FR] FLUOROPHORES FLUOROGÉNIQUES À PERMÉABILITÉ CELLULAIRE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2020115286A3

  公开（公告）日：2020-07-30
• Unexpected reactivity of the 2′-carboxyl functionality in rhodamine dyes
  作者：Richard A. Haack、Susan Gayda、Richard J. Himmelsbach、Sergey Y. Tetin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.054

  日期：2017.5

  reactivity of the 2′ carboxylic acid in rhodamine dyes was found to be much more reactive than anticipated. Typically, the 4′- or 5′-carboxy functionality in dicaboxyrhodamines is targeted for bioconjugation use due to the supposed unreactivity of the 2′ carboxylic acid. Reactive esters of 2′-carboxyrhodamine dyes lacking the 4′(5′)-carboxy substitutions permit a simplified synthesis of single isomer dyes but

  与以前的文献报道相反，发现罗丹明染料中2'羧酸的反应性比预期的要高得多。典型地，由于假定的2'羧酸的不反应性，因此将二羧甲基罗丹明中的4'-或5'-羧基官能团用于生物缀合用途。缺少4'（5'）-羧基取代基的2'-羧基若丹明染料的反应性酯可以简化单一异构体染料的合成，但具有类似的反应性，可用于标记研究。
• Environmentally Sensitive Color‐Shifting Fluorophores for Bioimaging
  作者：Lu Wang、Julien Hiblot、Christoph Popp、Lin Xue、Kai Johnsson

  DOI：10.1002/ange.202008357

  日期：2020.12

  AbstractWe introduce color‐shifting fluorophores that reversibly switch between a green and red fluorescent form through intramolecular spirocyclization. The equilibrium of the spirocyclization is environmentally sensitive and can be directly measured by determining the ratio of red to green fluorescence, thereby enabling the generation of ratiometric fluorescent probes and biosensors. Specifically

  摘要我们引入了变色荧光团，它通过分子内螺环化在绿色和红色荧光形式之间可逆地转换。螺环化的平衡对环境敏感，可以通过确定红色荧光与绿色荧光的比率来直接测量，从而能够生成比率荧光探针和生物传感器。具体来说，我们开发了一种用于成像钙离子（Ca2+）在活细胞中，不同蛋白质的比例探针，以及烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸定量的生物测定。