(S)-4-((1S,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 140438-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-((1S,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 140438-72-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: NQISHCOEZVDOKR-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1S,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((1S,2S,3S)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-3-methyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2R,3R,4R)-3-Hydroxy-4-methylproline 通过氯化铬介导的 (S)-Garner 醛与巴豆基溴的偶联反应不对称合成

  摘要：

  已确定由 (5)-Garner 醛 (2a) 有效合成 (2R,4R,4R)-3-羟基-4-甲基脯氨酸 (la)，它是强效抗真菌棘白菌素成分的对映体。关键步骤是氯化铬 (II) 介导的与巴豆基溴的偶联反应，以 83:17 的比例生成高烯丙醇 (4a) 和 (4a')。

  DOI：

  10.3987/com-05-10500
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 N-[(E)-3-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]furan-2-carboxamide 在 cyclopentadienyl{(4R,trans)-2,2-dimethyl-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolato-O,O'}-2-propenyltitanium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 以67%的产率得到(S)-4-((1S,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/ol101145t

文献信息

• Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of Garner aldehyde with allyl bromides: facile asymmetric synthesis of (2R,3S )-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  作者：Yutaka Aoyagi、Haruko Inaba、Yukiko Hiraiwa、Asako Kuroda、Akihiro Ohta

  DOI：10.1039/a805998e

  日期：——

  Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of 1,1-dimethylethyl (S)- and (R)-4-formyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylates [(S)- and (R)-Garner aldehydes ] (1a,b) with allyl bromides 2a–c proceeded with moderate to good stereoselectivity to give the corresponding homoallyl alcohols 3a–d in good yields. The homoallyl alcohol 3b was easily transformed to (2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 8.

  氯化铬（II）介导的 1,1-二甲基乙基 (S)- 和 (R)-4- 甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯[(S)- 和 (R)-Garner 醛 ]（1a,b）与烯丙基溴 2a-c 的偶联反应以中等至良好的立体选择性进行，以良好的产率得到相应的均烯丙基醇 3a-d。均烯丙基醇 3b 很容易转化为 (2R,3S)-3-羟基-2-羟甲基吡咯烷 8。
• Hafner, Andreas; Duthaler, Rudolf O.; Marti, Roger, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2321 - 2336
  作者：Hafner, Andreas、Duthaler, Rudolf O.、Marti, Roger、Rihs, Grety、Rothe-Streit, Petra、Schwarzenbach, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of the C1−C11 and C12−C34 Fragments of Mycalolide A
  作者：Thomas J. Hoffman、Amandine Kolleth、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol101145t

  日期：2010.8.6

  A convergent synthesis of the C1−C11 and C12−C34 fragments of mycalolide A is described. Synthetic highlights include a highly E-selective cross-metathesis between a vinyl-functionalized bis-oxazole unit and a polypropionate side chain to introduce the C19−C20 double bond and an enzymatic desymmetrization of a meso-diol in addition to five stereoselective allylations/crotylations to control the 11

  描述了Mycalolide A的C1-C11和C12-C34片段的会聚合成。合成亮点包括乙烯基官能化的双恶唑单元和聚丙烯酸酯侧链之间的高度E选择性交叉复分解，以引入C19-C20双键，以及中消旋二醇的酶促脱对称化，此外还有五个立体选择性烯丙基化/丁酸酯化以控制天然产物中存在的11个立体生成中心。
• Asymmetric Synthesis of (2R,3R,4R)-3-Hydroxy-4-methylproline via Chromium(II) Chloride-mediated Coupling Reactions of (S)-Garner Aldehyde with Crotyl Bromide
  作者：Yutaka Aoyagi、Haruko Inaba、Yukiko Hiraiwa、Satoshi Yoshida、Mina Tamura、Asako Kuroda、Aki Ogawa、Akihiro Ohta、Koichi Takeya

  DOI：10.3987/com-05-10500

  日期：——

  which is an antipode of the component of potent antifungal echinocandins, from (5)-Garner aldehyde (2a) has been established. The key step is chromium(II) chloride-mediated coupling reactions with crotyl bromide giving homoallyl alcohols (4a) and (4a') in a ratio of 83:17.

  已确定由 (5)-Garner 醛 (2a) 有效合成 (2R,4R,4R)-3-羟基-4-甲基脯氨酸 (la)，它是强效抗真菌棘白菌素成分的对映体。关键步骤是氯化铬 (II) 介导的与巴豆基溴的偶联反应，以 83:17 的比例生成高烯丙醇 (4a) 和 (4a')。