3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine | 263902-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 263902-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: OPXFBHZEZMRZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 4-氨基-3-碘吡啶 在 C₇₀H₄₄Cl₂F₆₄N₂O₆Pd₂ 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes in aqueous medium

  摘要：

  为了促进前催化剂的回收和再利用，我们开发了一种氟溶性的、基于肟的钯环化合物1，并证明它是非常高效且多功能的前催化剂，适用于内部炔烃与功能化芳基卤化物在水相介质中的碳环化和杂环化反应。同时，我们还开发了这些环化反应的统一反应条件。

  DOI：

  10.1039/c3ra46010j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted 5-Azaindoles via Heteroannulation Reaction and of 2-Substituted 5-Azaindoles through Domino Sila-Sonogashira/5-Endo Cyclization
  作者：Marion Livecchi、Géraldine Calvet、Frédéric Schmidt

  DOI：10.1021/jo300481s

  日期：2012.6.1

  A general and efficient procedure for the synthesis of 2,3-disubstituted 5-azaindoles through the palladium-catalyzed heteroannulation of 4-acetamido-3-iodopyridines and diaryl-, dialkyl-, or arylalkylalkynes is described along with a study of the reaction regioselectivity. The preparation of 2-monosubstituted 5-azaindoles via sila-Sonogashira/5-endo cyclization is also reported. These methods allowed

  描述了通过钯催化的4-乙酰氨基-3-碘吡啶和二芳基，二烷基或芳基烷基炔烃的异环合成2,3-二取代的5-氮杂吲哚的一般有效方法，以及对反应区域选择性的研究。 。还报道了通过sila-Sonogashira / 5-endo环化制备2-单取代的5-氮杂吲哚。这些方法使我们能够以高收率制备36种不同取代的5-氮杂吲哚。
• Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes in aqueous medium
  作者：Wei Jie Ang、Chih-Hsuan Tai、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c3ra46010j

  日期：——

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for carbo- and heteroannulation of internal alkynes with functionalized aryl halides in aqueous medium. A uniform reaction condition for these annulation reactions was also developed.

  为了促进前催化剂的回收和再利用，我们开发了一种氟溶性的、基于肟的钯环化合物1，并证明它是非常高效且多功能的前催化剂，适用于内部炔烃与功能化芳基卤化物在水相介质中的碳环化和杂环化反应。同时，我们还开发了这些环化反应的统一反应条件。