N-benzhydryl-5-(3-cyanophenyl)thiophene-2-carboxamide | 1239508-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-5-(3-cyanophenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1239508-38-3
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂OS
• 分子量: 394.497
• InChiKey: XNTNEHRWMGDYIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-cyanophenyl)thiophene-2-carboxylic acid 、 二苯甲胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以8 mg的产率得到N-benzhydryl-5-(3-cyanophenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人和小鼠造血前列腺素D 2合成酶新抑制剂的开发和表征

  摘要：

  造血前列腺素D 2合酶在包括过敏性哮喘在内的多种疾病中具有促炎作用，其中其产物前列腺素D 2（PGD 2）在调节许多标志性疾病特征中起作用。在这里，我们描述了一系列新型造血前列腺素D 2合酶抑制剂的开发和表征，其功效与已知抑制剂相似。化合物N-苯甲酰基-5-（3-羟苯基）噻吩-2-羧酰胺（化合物8）和N-（1-氨基-1-氧代-3-苯基丙-2-基）-6-（噻吩-2-基烟酰胺（化合物34）在抑制纯化的酶方面表现出较低的微摩尔效价，而在小鼠原代骨髓来源的巨噬细胞和人巨核细胞系MEG-01S中，只有34种减少的Toll样受体（TLR）诱导的PGD 2产生。重要的是，34证实了抑制PGD的更大的选择性2合成与该位于PGH的下游的其它类花生酸2（PGE 2和前列腺环素（6-酮基PGF的标志物1α）和血栓素（TXB 2））相比，已知的抑制剂HQL -79（化合物1）和2-苯基-5-（1 H-吡唑-3-基

  DOI：

  10.1021/jm100194a

文献信息

• Development and Characterization of New Inhibitors of the Human and Mouse Hematopoietic Prostaglandin D₂ Synthases
  作者：Angelika N. Christ、Larisa Labzin、Gregory T. Bourne、Hirotada Fukunishi、Jane E. Weber、Matthew J. Sweet、Mark L. Smythe、Jack U. Flanagan

  DOI：10.1021/jm100194a

  日期：2010.8.12

  The hematopoietic prostaglandin D2 synthase has a proinflammatory effect in a range of diseases, including allergic asthma, where its product prostaglandin D2 (PGD2) has a role in regulating many of the hallmark disease characteristics. Here we describe the development and characterization of a novel series of hematopoietic prostaglandin D2 synthase inhibitors with potency similar to that of known

  造血前列腺素D 2合酶在包括过敏性哮喘在内的多种疾病中具有促炎作用，其中其产物前列腺素D 2（PGD 2）在调节许多标志性疾病特征中起作用。在这里，我们描述了一系列新型造血前列腺素D 2合酶抑制剂的开发和表征，其功效与已知抑制剂相似。化合物N-苯甲酰基-5-（3-羟苯基）噻吩-2-羧酰胺（化合物8）和N-（1-氨基-1-氧代-3-苯基丙-2-基）-6-（噻吩-2-基烟酰胺（化合物34）在抑制纯化的酶方面表现出较低的微摩尔效价，而在小鼠原代骨髓来源的巨噬细胞和人巨核细胞系MEG-01S中，只有34种减少的Toll样受体（TLR）诱导的PGD 2产生。重要的是，34证实了抑制PGD的更大的选择性2合成与该位于PGH的下游的其它类花生酸2（PGE 2和前列腺环素（6-酮基PGF的标志物1α）和血栓素（TXB 2））相比，已知的抑制剂HQL -79（化合物1）和2-苯基-5-（1 H-吡唑-3-基