2,4-Dimethyl-3-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester | 103514-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-3-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2,4-dimethyl-3-oxopentanoate
• CAS: 103514-42-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: PRTOYURSXANVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-3-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITO, YOSHIO;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 38, 4643-4646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Malonates and -Keto Esters
  作者：Mauro Marigo、Anne Kjærsgaard、Karsten Juhl、Nicholas Gathergood、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200204679

  日期：2003.5.23

  beta-carboxylic ester alpha-amino acid derivatives. A series of different beta-keto esters with various ester substituents has been screened as substrates for the catalytic asymmetric direct Mannich reaction and it was found that the best results in terms of yield, diastereo- and enantioselectivity were obtained when tert-butyl esters of beta-keto esters were used as the substrate. The reaction of different

  已开发出丙二酸酯和β-酮酸酯的第一个催化不对称直接曼尼希反应。丙二酸酯与手性叔丁基-双恶唑啉/ Cu（OTf）（2）催化的活化的N-甲苯磺酰基-α-亚氨基酯反应，以高收率和高达96％ee的产率得到曼尼希加合物。这些反应产生手性季碳中心，并且证明了这种新的直接曼尼希反应为例如形成光学活性的β-羧酸酯α-氨基酸衍生物提供了新的合成方法。已筛选出一系列带有各种酯取代基的不同β-酮酯作为催化不对称直接曼尼希反应的底物，发现在收率方面，最好的结果是，当β-酮酸酯的叔丁基酯用作底物时，获得了非对映选择性和对映选择性。在手性叔丁基-双恶唑啉存在下，不同的β-酮叔丁酯与N-甲苯磺酰基-α-亚氨基酯反应，得到曼尼希加合物，收率高，非对映和对映选择性（高达95％ee） / Cu（OTf）（2）作为催化剂。为了扩大该直接曼尼希反应的合成效用，开发了用于曼尼希加合物的非对映选择性脱羧反应，从而导致了一种新的合成方
• Catalytic, Highly Enantioselective, Direct Amination of β-Ketoesters
  作者：Mauro Marigo、Karsten Juhl、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200390350

  日期：2003.3.28
• Highly -diastereoselective reduction of 2-alkyl-3-oxo amides by potassium triethylborohydride
  作者：Yoshio Ito、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98774-4

  日期：——