(S)-normetanephrine | 35778-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-normetanephrine
• 英文别名: 4-[(1S)-2-amino-1-hydroxyethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 35778-41-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: YNYAYWLBAHXHLL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-normetanephrine 在 recombinant human sulfotransferase 1A₃ 、 6-氨基-9-[3-羟基-5-[(羟基-磺基氧基-磷酰)氧基甲基]-4-膦酰氧基-四氢呋喃-2-基]-嘌呤 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 rac-normetanephrine
  参考文献：
  名称：

  SULT1A3催化去甲肾上腺素对映体的磺基缀合中对映体选择性的缺乏：体外和计算研究。

  摘要：

  （1 R）-去甲肾上腺素是磺基转移酶1A3（SULT1A3）催化磺化的天然立体异构底物。尽管该反应的对映选择性在肾上腺素能胺的代谢和临床生物化学中具有潜在的意义，但对它的对映选择性却一无所知。我们面对了重组人SULT1A3将合成的（1 R）-去甲肾上腺素和（1 S）-去甲肾上腺素磺缀合至每个具有SULT1A3和3'-磷腺苷-5'配合物稳定性的分子建模和分子动力学模拟的基础。该ķ中号，V最大和（1 R）-去甲肾上腺素，（1 S）-去甲肾上腺素和外消旋去甲肾上腺素磺化的k cat值相似。硅计算机模型与这些发现一致，因为它们表明两种对映异构体的结合模式几乎相同。总之，SULT1A3对去甲肾上腺素没有底物-对映体选择性，这是一个意外的发现，可以通过配体和SULT1A3之间的相互适应性通过催化口袋中的“诱导拟合模型”来解释。手征性，2012年25：28-34。©2012 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22108
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 吡啶 、 sodium azide 、 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.34h， 生成 (S)-normetanephrine
  参考文献：
  名称：

  SULT1A3催化去甲肾上腺素对映体的磺基缀合中对映体选择性的缺乏：体外和计算研究。

  摘要：

  （1 R）-去甲肾上腺素是磺基转移酶1A3（SULT1A3）催化磺化的天然立体异构底物。尽管该反应的对映选择性在肾上腺素能胺的代谢和临床生物化学中具有潜在的意义，但对它的对映选择性却一无所知。我们面对了重组人SULT1A3将合成的（1 R）-去甲肾上腺素和（1 S）-去甲肾上腺素磺缀合至每个具有SULT1A3和3'-磷腺苷-5'配合物稳定性的分子建模和分子动力学模拟的基础。该ķ中号，V最大和（1 R）-去甲肾上腺素，（1 S）-去甲肾上腺素和外消旋去甲肾上腺素磺化的k cat值相似。硅计算机模型与这些发现一致，因为它们表明两种对映异构体的结合模式几乎相同。总之，SULT1A3对去甲肾上腺素没有底物-对映体选择性，这是一个意外的发现，可以通过配体和SULT1A3之间的相互适应性通过催化口袋中的“诱导拟合模型”来解释。手征性，2012年25：28-34。©2012 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22108

文献信息

• Lipase as a Chiral Selector Immobilised on Carboxylated Single-Walled Carbon Nanotubes and Encapsulated in the Organic Polymer Monolithic Capillary for Nano-High Performance Liquid Chromatography Enantioseparation of Racemic Pharmaceuticals
  作者：Ali Fouad、Frady G. Adly、Moustafa K. Soltan、Ashraf Ghanem

  DOI：10.3390/molecules28186663

  日期：——

  Herein, we report the preparation of lipase immobilised on single-walled carbon nanotubes (SWCNTs) as an enantioselector for capillary monolithic columns and their application in the chiral separation of racemic pharmaceuticals. The columns were prepared through the encapsulation of functionalised SWCNTs (c-SWCNTs) within an organic monolithic polymer, followed by the immobilisation of lipase over the obtained monolith, over a three-day (L1) and five-day (L2) period. The prepared columns were tested for the enantioselective nano-HPLC separation of 50 racemic drugs. A suitable resolution was achieved for 25 drugs using nano-RP-HPLC conditions for both the L1 and L2 capillaries, while no specific resolution was detected under normal-phase HPLC conditions. The developed c-SWCNT-lipase-based polymeric monolithic capillaries are a promising expansion for separating pharmaceutical enantiomers’ using nano-HPLC.

  在此，我们报告了固定在单壁碳纳米管（SWCNTs）上的脂肪酶作为毛细管整体柱对映体选择器的制备及其在手性分离外消旋药物中的应用。制备色谱柱的方法是将功能化的 SWCNTs（c-SWCNTs）封装在有机整体聚合物中，然后在获得的整体上固定脂肪酶，固定时间分别为三天（L1）和五天（L2）。对制备的色谱柱进行了对映体选择性纳米高效液相色谱分离 50 种外消旋药物的测试。在 L1 和 L2 两种毛细管的纳米RP-HPLC 条件下，对 25 种药物进行了适当的分辨，而在正相 HPLC 条件下未检测到特定的分辨。所开发的基于 c-SWCNT 脂肪酶的聚合物整体毛细管是利用纳米高效液相色谱分离药物对映体的一种很有前景的扩展方法。
• Ligand exchange chromatography of amino alcohols. Use of Schiff bases in enantiomer resolution
  作者：Loren R. Gelber、Barry L. Karger、John L. Neumeyer、Binyamin Feibush

  DOI：10.1021/ja00337a015

  日期：1984.12
• Lack of Enantioselectivity in the SULT1A3-catalyzed Sulfoconjugation of Normetanephrine Enantiomers: An <i>In Vitro</i> and Computational Study
  作者：Eric Grouzmann、Jean-Baptiste Gualtierotti、Sandrine Gerber-Lemaire、Karim Abid、Noureddine Brakch、Alessandro Pedretti、Bernard Testa、Giulio Vistoli

  DOI：10.1002/chir.22108

  日期：2013.1

  human SULT1A3 to a docking model of each normetanephrine enantiomer with SULT1A3 and the 3′‐phosphoadenosine‐5′‐phosphosulfate cofactor on the basis of molecular modeling and molecular dynamics simulations of the stability of the complexes. The KM, Vmax, and kcat values for the sulfonation of (1R)‐normetanephrine, (1S)‐normetanephrine, and racemic normetanephrine were similar. In silico models were consistent

  （1 R）-去甲肾上腺素是磺基转移酶1A3（SULT1A3）催化磺化的天然立体异构底物。尽管该反应的对映选择性在肾上腺素能胺的代谢和临床生物化学中具有潜在的意义，但对它的对映选择性却一无所知。我们面对了重组人SULT1A3将合成的（1 R）-去甲肾上腺素和（1 S）-去甲肾上腺素磺缀合至每个具有SULT1A3和3'-磷腺苷-5'配合物稳定性的分子建模和分子动力学模拟的基础。该ķ中号，V最大和（1 R）-去甲肾上腺素，（1 S）-去甲肾上腺素和外消旋去甲肾上腺素磺化的k cat值相似。硅计算机模型与这些发现一致，因为它们表明两种对映异构体的结合模式几乎相同。总之，SULT1A3对去甲肾上腺素没有底物-对映体选择性，这是一个意外的发现，可以通过配体和SULT1A3之间的相互适应性通过催化口袋中的“诱导拟合模型”来解释。手征性，2012年25：28-34。©2012 Wiley Periodicals，Inc