苄基(3-硝基苯基)氨基甲酸酯 | 53821-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(3-硝基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (3-nitrophenyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3-nitrophenyl)carbamate；benzyl 3-nitrophenylcarbamate；(3-nitro-phenyl)-carbamic acid benzyl ester；(3-Nitro-phenyl)-carbamidsaeure-benzylester；N-<3-Nitro-phenyl>-carbamidsaeure-benzylester；Benzyl-m-nitrophenyl-carbamat；Benzyl N-(3-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 53821-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01013388
• 分子量: 272.26
• InChiKey: VMUAJKJPMPUFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3-nitrosophenyl)carbamic acid benzyl ester	916177-67-8	C14H12N2O3	256.261
  ——	benzyl (3-aminophenyl)carbamate	113261-00-0	C14H14N2O2	242.277

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(3-硝基苯基)氨基甲酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 反应 28.0h， 以80%的产率得到间硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼促进氨基甲酸苄酯的裂解

  摘要：

  描述了一种新的裂解氨基甲酸苄酯（CBZ保护基）的有效方法，该方法涉及硬酸（BF 3 .OEt 2）-软亲核试剂（EtSH）系统。与其他可用方法不同，此组合避免了烯烃，乙炔，亚胺，卤化物和硝基的还原，也避免了羧酸酯水解的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97203-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 苄基(3-硝基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  有机卤化锌与异氰酸芳基酯的反应

  摘要：

  Reformatsky试剂，苄基溴化锌或烷基碘化锌与芳基异氰酸酯直接反应，在温和的反应条件下产生相应的N-取代的氨基甲酸酯。然而，烯丙基溴化锌或炔丙基溴化锌与芳基异氰酸酯的反应产生相应的N-取代的酰胺。反应提供了合成N-取代的氨基甲酸酯或酰胺的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.053

文献信息

• Efficient Cs2CO3-promoted solution and solid phase synthesis of carbonates and carbamates in the presence of TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Feixia Chu、Advait S Nagle、Elona A Kapxhiu、Richard M Cross、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00286-7

  日期：2002.4

  Novel solution and solid-phase methods for the synthesis of carbonates and carbamates were developed using cesium bases and TBAI via a three-component coupling. Cesium carbonate not only promoted successful carbonylations of alcohols and carbamations of amines, but also suppressed common side reactions traditionally seen using existing protocols. Various alcohols and amines were examined, using a wide

  利用铯碱和TBAI，通过三组分偶联，开发了用于合成碳酸盐和氨基甲酸酯的新型溶液和固相方法。碳酸铯不仅可以促进醇的成功羰基化和胺的氨基甲酸酯化，而且还可以抑制传统上使用现有方案观察到的常见副反应。使用各种各样的烷基卤化物检查了各种醇和胺，结果表明该方法具有高度的化学选择性。特别地，使用对空间有要求的底物或氨基酸衍生物只能提供相应的产物，从而提供了广泛的应用，例如新颖的保护基和拟肽合成。
• Carbonyl Iron Powder: A Reagent for Nitro Group Reductions under Aqueous Micellar Catalysis Conditions
  作者：Nicholas R. Lee、Agata A. Bikovtseva、Margery Cortes-Clerget、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03216

  日期：2017.12.15

  An especially mild, safe, efficient, and environmentally responsible reduction of aromatic and heteroaromatic nitro-group-containing educts is reported that utilizes very inexpensive carbonyl iron powder (CIP), a highly active commercial grade of iron powder. These reductions are conducted in the presence of nanomicelles composed of TPGS-750-M in water, a recyclable aqueous micellar reaction medium

  据报道，特别温和，安全，有效且对环境负责的还原芳香族和杂芳香族硝基基团离析物的方法是利用非常便宜的羰基铁粉（CIP），一种高活性的工业级铁粉。这些还原是在水中存在一种由TPGS-750-M组成的纳米胶束的情况下进行的，该胶束是一种可回收的水性胶束反应介质。这项新技术还显示了广阔的范围和可扩展性，并为涉及该还原剂的多步一锅法测序提供了机会。
• Synthesis of <i>N</i>‐Benzylated Anilines from the Reaction of Anilines and Benzyl Chloroformate
  作者：Hari Pati、Paul Weisbruch、Adrienne Lemon、Moses Lee

  DOI：10.1081/scc-120028366

  日期：2004.12.31

  “Bn” compounds. Reaction of aniline, 1a, gave the CBZ, or 2a, and Bn, or 3a, products in 29% and 14% yield, respectively. For 2‐nitro‐, 2‐bromo‐, and 2‐bromo‐5‐nitroanilines, the N‐benzylated compounds were produced exclusively. However, 2‐methoxy‐, 4‐bromo, 4‐iodo, and 4‐ethylanilines gave mainly CBZ products. Other compounds reported in this study gave mixtures of the two products. For 4‐chloro‐3‐nitroaniline

  摘要 氯甲酸苄酯与一系列取代苯胺的反应产生了 N-苄氧基“CBZ”产物以及意想不到的 N-苄基化“Bn”化合物。苯胺 1a 的反应分别以 29% 和 14% 的产率得到 CBZ 或 2a 和 Bn 或 3a 产物。对于 2-硝基-、2-溴-和 2-溴-5-硝基苯胺，仅生产 N-苄基化化合物。然而，2-甲氧基-、4-溴、4-碘和4-乙基苯胺主要产生CBZ产物。本研究中报道的其他化合物提供了两种产品的混合物。对于 4-氯-3-硝基苯胺，除了 Bn 和 CBZ 产物（产率分别为 53% 和 14%）外，还分离出 N,N-二苄基化产物，产率为 27%。总的来说，结果表明吸电子基团，特别是在邻位，引导了 Bn 化合物的形成，
• 4-Substituted quinolines as antitumor agents
  申请人：Boyle Thomas Francis

  公开号：US20080027054A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The invention concerns compounds of formula (I), wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 m, n, p, X, Y and Z have any meanings defined in the description, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-proliferative agent in the treatment of solid tumour disease.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、m、n、p、X、Y和Z的任何含义定义在说明中，它们的制备方法，包含它们的制药组合物，以及在制造用于治疗实体肿瘤疾病的抗增殖剂药物时使用它们的用途。
• Design, synthesis, and antiproliferative evaluation of novel dehydroabietic acid-1,2,3-triazole-oxazolidinone hybrids
  作者：Yaju Wu、Lin Huang、Xianli Ma、Xiaoqun Zhou、Qian Li、Fangyao Li

  DOI：10.1039/d3md00550j

  日期：——

  A series of novel dehydroabietic acid derivatives containing both 1,2,3-triazole and oxazolidinone 4a–4t have been synthesized and their antiproliferative activity in vitro against HeLa, HepG2, MGC-803 and T-24 cell lines evaluated. Most of them displayed cell proliferation inhibition on four tested human malignant tumour cell lines to some degree. Among them, compound 4p exhibited promising cytotoxicity

  合成了一系列含有 1,2,3-三唑和恶唑烷酮4a-4t的新型脱氢松香酸衍生物，并评估了它们对 HeLa、HepG2、MGC-803 和 T-24 细胞系的体外抗增殖活性。其中大多数对四种测试的人恶性肿瘤细胞系均表现出一定程度的细胞增殖抑制作用。其中，化合物4p表现出良好的细胞毒性，IC 50值范围为3.18至25.31 μM，对正常细胞的细胞毒性较弱。然后通过流式细胞术、Hoechst 33258染色、ROS生成测定和JC-1线粒体膜电位染色研究4p的作用机制，表明化合物4p诱导细胞凋亡，将有丝分裂过程阻滞在细胞周期的G1期，降低线粒体膜电位，增加细胞内ROS水平。综上所述，通过“1,2,3-三唑”连接体引入恶唑烷酮基团显着提高了脱氢松香酸的抗肿瘤活性，值得进一步研究。