(2'S,5E)-5-(2-carbomethoxyvinyl)-2'-deoxy-2'-C-methyluridine | 175788-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2'S,5E)-5-(2-carbomethoxyvinyl)-2'-deoxy-2'-C-methyluridine
• 英文别名: methyl (E)-3-[1-[(2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 175788-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇
• 分子量: 326.306
• InChiKey: KSAIZMHKRHLZGX-SHJGEUORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,5E)-5-(2-carbomethoxyvinyl)-2'-deoxy-2'-C-methyluridine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(2'S,5E)-5-(2-carboxyvinyl)-2'-deoxy-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸，第 144 部分 5-取代 (2'S) -2'-Deoxy-2'-C-甲基胞苷和 -尿苷的合成和抗病毒活性 [1]

  摘要：

  几个 5-取代 (2'S)-2'-脱氧-2'-C-甲基胞苷 (8) 和 -尿苷 (6, 11) 的合成已通过 2'-叔醇的自由基脱氧完成甲基草酸酯作为关键反应。评估了新合成的核苷的抗单纯疱疹病毒 1 型和 2 型以及抗水痘带状疱疹病毒的活性。其中，5-碘尿嘧啶衍生物6e对1型单纯疱疹病毒的活性最强，EC50为0.14 μg/mL，无细胞毒性，高达100 μg/mL，但对单纯疱疹病毒型活性较弱-2 并且在体外对高达 50 μg/mL 的水痘-带状疱疹病毒没有活性。尽管 5-氟胞嘧啶衍生物 8b 具有有效的抗单纯疱疹病毒 1 型活性（EC50 = 0.22 μg/mL），

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290203
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-2'-氧代尿苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2'S,5E)-5-(2-carbomethoxyvinyl)-2'-deoxy-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸，第 144 部分 5-取代 (2'S) -2'-Deoxy-2'-C-甲基胞苷和 -尿苷的合成和抗病毒活性 [1]

  摘要：

  几个 5-取代 (2'S)-2'-脱氧-2'-C-甲基胞苷 (8) 和 -尿苷 (6, 11) 的合成已通过 2'-叔醇的自由基脱氧完成甲基草酸酯作为关键反应。评估了新合成的核苷的抗单纯疱疹病毒 1 型和 2 型以及抗水痘带状疱疹病毒的活性。其中，5-碘尿嘧啶衍生物6e对1型单纯疱疹病毒的活性最强，EC50为0.14 μg/mL，无细胞毒性，高达100 μg/mL，但对单纯疱疹病毒型活性较弱-2 并且在体外对高达 50 μg/mL 的水痘-带状疱疹病毒没有活性。尽管 5-氟胞嘧啶衍生物 8b 具有有效的抗单纯疱疹病毒 1 型活性（EC50 = 0.22 μg/mL），

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290203