Methyl 7-azido-1,3,4,5,6,7-hexahydro-6-oxopyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine-4-carboxylate | 146299-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 7-azido-1,3,4,5,6,7-hexahydro-6-oxopyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine-4-carboxylate
• 英文别名: 7-azidopyrrolobenzazocine；methyl (9R,12S)-9-azido-10-oxo-3,11-diazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-1,4,6,8(14)-tetraene-12-carboxylate
• CAS: 146299-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₃
• 分子量: 299.289
• InChiKey: HBYIYMFYKJTPPY-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-azido-1,3,4,5,6,7-hexahydro-6-oxopyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine-4-carboxylate 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到Dimethyl 2,8,9,10,11,13,19,20,21,22-decahydro-8,19-dioxodiindolo<4,4a,3-e,f:4',4a',3'-n,o><1,4,10,13>tetraazacyclooctadecine-10,21-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚稠合的四氮杂环十八烷：双螺旋大环

  摘要：

  环过氢键使溶液和固态色氨酸衍生的四氮杂环十八碳烯1中的左手双螺旋构象稳定，而类似的类色胺衍生的大环化合物2分子内氢键的趋势更小，并且在分子中不以螺旋形式存在。水晶。Azamacrocycles 1和2通过一种新方法合成，并通过NMR光谱，圆二色性和X射线衍射分析了它们的二级结构。分子建模不能解释1和2之间的构象差异。

  DOI：

  10.1039/p19960002427
• 作为产物：
  描述：

  (-)-dichloroacetyl tryptophan methyl ester 在 sodium azide 作用下， 生成 Methyl 7-azido-1,3,4,5,6,7-hexahydro-6-oxopyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚稠合的四氮杂环十八烷：双螺旋大环

  摘要：

  环过氢键使溶液和固态色氨酸衍生的四氮杂环十八碳烯1中的左手双螺旋构象稳定，而类似的类色胺衍生的大环化合物2分子内氢键的趋势更小，并且在分子中不以螺旋形式存在。水晶。Azamacrocycles 1和2通过一种新方法合成，并通过NMR光谱，圆二色性和X射线衍射分析了它们的二级结构。分子建模不能解释1和2之间的构象差异。

  DOI：

  10.1039/p19960002427

文献信息

• A hydrogen-bonded, double-helical macrocycle
  作者：Mark Mascal、Christopher J. Moody、Andrew I. Morrell、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja00055a077

  日期：1993.1