Benzoic acid (R)-2-benzoylamino-2-((S)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl ester | 182176-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-2-benzoylamino-2-((S)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-benzamido-2-[[(2S)-1-(cyclohexylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-3-methylbutyl] benzoate
• CAS: 182176-21-2
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₅
• 分子量: 583.728
• InChiKey: FFLMEHQCLYOQPP-QGRQJHSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-benzoylamino-2-((S)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-[(R)-1-((S)-1-Cyclohexylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  结合Asp，Glu，Leu，Phe，Ser和Val侧链的新型光学纯α，α-二取代的（R）-和（S）-甘氨酸（'α-嵌合体'）的合成，构象性质及其合成应用†

  摘要：

  一系列结合Asp，Glu，Leu，Phe，Ser和Val侧链的新型开链和环状构象约束的α，α-二取代（R）-和（S）-甘氨酸衍生物（'α-嵌合体'）通过外消旋的4-单取代的2-苯基-1,3-恶唑-5（4H）-的5型α-烷基化反应，与（S）-苯丙氨酸环己酰胺（8）反应后拆分得到高效合成辅助，新型的内酯/二氢恶唑互变反应合成光学纯的α-取代的（R）-和（S）-丝氨酸衍生物与天冬氨酸衍生物的琥珀酰亚胺环形成。基于（R，S）-9b，（R，S）-11c，（R，S）-18和（S，S）-30的X射线结构，这些新型氨基酸的绝对构型可以明确地确定嵌段，并评估其在结晶状态下的优选构象。开链衍生物（R，S）-1，（S，S）-3和（R，S）-11c的高度偏爱对于β-转角I型构象，以及琥珀酰亚胺衍生物（R，S）-2，（S，S）-19，（S，S）-24，（S，S，S）-26，和（R，S）-29用于β-转角II型构象以

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790508
• 作为产物：
  描述：

  (1-氮杂双环[2.2.2]-3-辛基)-(4-甲氧基苄基)-胺 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 Benzoic acid (R)-2-benzoylamino-2-((S)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  结合Asp，Glu，Leu，Phe，Ser和Val侧链的新型光学纯α，α-二取代的（R）-和（S）-甘氨酸（'α-嵌合体'）的合成，构象性质及其合成应用†

  摘要：

  一系列结合Asp，Glu，Leu，Phe，Ser和Val侧链的新型开链和环状构象约束的α，α-二取代（R）-和（S）-甘氨酸衍生物（'α-嵌合体'）通过外消旋的4-单取代的2-苯基-1,3-恶唑-5（4H）-的5型α-烷基化反应，与（S）-苯丙氨酸环己酰胺（8）反应后拆分得到高效合成辅助，新型的内酯/二氢恶唑互变反应合成光学纯的α-取代的（R）-和（S）-丝氨酸衍生物与天冬氨酸衍生物的琥珀酰亚胺环形成。基于（R，S）-9b，（R，S）-11c，（R，S）-18和（S，S）-30的X射线结构，这些新型氨基酸的绝对构型可以明确地确定嵌段，并评估其在结晶状态下的优选构象。开链衍生物（R，S）-1，（S，S）-3和（R，S）-11c的高度偏爱对于β-转角I型构象，以及琥珀酰亚胺衍生物（R，S）-2，（S，S）-19，（S，S）-24，（S，S，S）-26，和（R，S）-29用于β-转角II型构象以

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790508