(S)-2-Hydroxy-2-methylbutenoic acid | 292177-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-2-methylbutenoic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-methylbut-3-enoic acid
• CAS: 292177-91-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: SXQCPXKZTFJHQI-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-2-methylbutenoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙二醇单钠盐 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-乙烯基-2-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过“dispoke”中间体从 (S)-乳酸合成对映纯异戊二烯环氧化物

  摘要：

  源自 (S)-乳酸的“Dispoke protected lactate”被转化为对映纯异戊二烯环氧化物 (S)-2-ethenyl-2-methyloxirane 和 (2R,2'S)-2-methylbioxirane。

  DOI：

  10.1039/b002133o
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-1-((6R,7R,14S)-14-methyl-15-oxo-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadec-14-yl)-ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Hydroxy-2-methylbutenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过“dispoke”中间体从 (S)-乳酸合成对映纯异戊二烯环氧化物

  摘要：

  源自 (S)-乳酸的“Dispoke protected lactate”被转化为对映纯异戊二烯环氧化物 (S)-2-ethenyl-2-methyloxirane 和 (2R,2'S)-2-methylbioxirane。

  DOI：

  10.1039/b002133o

文献信息

• Studies Toward Elucidating the Stereochemical Structure of Iriomoteolide 1a
  作者：Jiong Yang、Jinhua Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290357

  日期：2012.3

  A diastereomer of iriomoteolide 1a has been synthesized as part of our effort to identify the so far unknown stereochemical structure of the natural product. The synthetic route features a lithium acetylide-chloroformate coupling, the ring-closing metathesis to form the macrocyclic diolide, and a SmI2-mediated intramolecular reductive allylation for formation of the cyclic hemiketal.

  作为我们努力鉴定迄今为止未知的天然产物立体化学结构的一部分，已经合成了 iriomoteolide 1a 的非对映异构体。该合成路线的特点是乙炔锂-氯甲酸酯偶联、闭环复分解形成大环二内酯，以及SmI2介导的分子内还原烯丙基化形成环状半缩酮。
• Enantioselective Synthesis of a Diastereomer of Iriomoteolide-1a. What Is the Correct Structure of the Natural Product?
  作者：Lijing Fang、Jiong Yang、Fei Yang

  DOI：10.1021/ol1011423

  日期：2010.7.16

  An enantioselective approach to a diastereomer of iriomoteolide-1a is described. Highlighted is a Sml(2)-mediated intramolecular reductive cyclization approach to complex cyclic hemiketals. An acetylide-chloroformate coupling strategy is also featured. Our results show that the structures of iriomoteolide-1a-1c require careful reassessment.