1-Allyloxy-4-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-2-methoxy-benzene | 609368-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Allyloxy-4-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-2-methoxy-benzene
• 英文别名: 4-[Bis(ethylsulfanyl)methyl]-2-methoxy-1-[(prop-2-en-1-yl)oxy]benzene；4-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2-methoxy-1-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 609368-34-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S₂
• 分子量: 298.47
• InChiKey: GMVHHINURDHXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 、 乙硫醇 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1-Allyloxy-4-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-2-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的简单、温和和高效的硫代缩醛化和转硫缩醛化以及硫代缩醛的脱保护：硫醇在硫代缩醛化选择性中的独特作用

  摘要：

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834934

文献信息

• Eco-friendly and Highly Chemoselective 1,3-Oxathio- and 1,3-Dithioacetalization of Aldehydes Using Ionic Liquids
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Kondaji

  DOI：10.1246/cl.2003.672

  日期：2003.8

  Room temperature ionic liquids have been employed for the first time as novel and recyclable reaction media for the chemoselective conversion of aldehydes into their corresponding 1,3-oxathio- and dithioacetal derivatives in excellent yields under mild and neutral conditions. A wide range of functional and protecting groups such as TBDMS, PMB, THP, MOM, benzyl, propargyl ethers, acetonides, carbamates and esters are survived under these reaction conditions. The recovered activated ionic liquids can be recycled for four to five subsequent runs with consistency in activity.

  室温离子液体首次被用作新型且可回收的反应介质，用于在温和中性条件下将醛选择性转化为相应的1,3-氧硫杂环和二硫杂环衍生物，产率极佳。在这些反应条件下，包括TBDMS、PMB、THP、MOM、苄基、炔丙基醚、乙缩醛、氨基甲酸酯和酯等多种功能性和保护性官能团都能稳定存在。回收的活性离子液体可循环用于后续四到五次反应，活性保持一致。
• Simple, Mild and Efficient Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Thioacetals: Unique Role of Thiols in the Selectivity of Thioacetalization
  作者：Biswanath Das、Ravirala Ramu、Majjigapu Ravinder Reddy、Gurram Mahender

  DOI：10.1055/s-2004-834934

  日期：——

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 .SiO 2 ) has been employed for efficient thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds in CH 2 Cl 2 at room temperature. Selectivity of thioacetalization was dependent on the thiols used for the conversion. The same catalyst was also found to be effective for deprotection of thioacetals in CH 2 Cl 2 -H 2 O at room temperature.

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。