1-(2-Amino-5-bromo-pyridin-3-yl)-2-methylene-hexan-1-ol | 350982-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Amino-5-bromo-pyridin-3-yl)-2-methylene-hexan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Amino-5-bromopyridin-3-yl)-2-methylidenehexan-1-ol
• CAS: 350982-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BrN₂O
• 分子量: 285.184
• InChiKey: VWEBDLKRWCKFDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Amino-5-bromo-pyridin-3-yl)-2-methylene-hexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Bromo-3-butyl-1,2-dihydro-[1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Functionalized Magnesiated Aniline Derivatives

  摘要：

  通过溴或碘-镁交换，很容易制备出功能化镁化苯胺衍生物。研究发现，甲脒或苯并咪胺是生成官能化氨基格氏试剂的极佳氨基保护基团。这些有机镁试剂能与各种亲电体（如醛、碘烯酮和烯丙基卤化物）发生反应，产率极高。在与 ZnBr2 发生反金属化反应后，可以很容易地在 Pd(0)催化下与芳基碘化物发生交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12323
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 在 盐酸 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-Amino-5-bromo-pyridin-3-yl)-2-methylene-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Functionalized Magnesiated Aniline Derivatives

  摘要：

  通过溴或碘-镁交换，很容易制备出功能化镁化苯胺衍生物。研究发现，甲脒或苯并咪胺是生成官能化氨基格氏试剂的极佳氨基保护基团。这些有机镁试剂能与各种亲电体（如醛、碘烯酮和烯丙基卤化物）发生反应，产率极高。在与 ZnBr2 发生反金属化反应后，可以很容易地在 Pd(0)催化下与芳基碘化物发生交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12323

文献信息

• Preparation of Functionalized Magnesiated Aniline Derivatives
  作者：Greta Varchi、Anne Eeg Jensen、Wolfgang Dohle、Alfredo Ricci、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-2001-12323

  日期：——

  Functionalized magnesiated aniline derivatives were readily prepared by using a bromine- or iodine-magnesium exchange. Formamidine or benzimine were found to be excellent protecting groups of the amino function for the generation of functionalized aminated Grignard reagents. These organomagnesium reagents react with various electrophiles such as aldehydes, iodoenones and allylic halides in excellent yields. After transmetallation with ZnBr2, Pd(0)-catalyzed cross-coupling with aryl iodides can be readily performed.

  通过溴或碘-镁交换，很容易制备出功能化镁化苯胺衍生物。研究发现，甲脒或苯并咪胺是生成官能化氨基格氏试剂的极佳氨基保护基团。这些有机镁试剂能与各种亲电体（如醛、碘烯酮和烯丙基卤化物）发生反应，产率极高。在与 ZnBr2 发生反金属化反应后，可以很容易地在 Pd(0)催化下与芳基碘化物发生交叉偶联反应。