6-乙基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 | 5770-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-乙基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶
• 中文别名: (2R,5aR,6aR,7S,8S,9R,10S,10aR,11aS)-5a,8,10-三羟基-2-甲基-7,9-二(甲基氨基)十氢噁庚并[2,3-b][1,4]苯并二噁英-5(2H)-酮
• 英文名称: 6-ethylamino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-Aethylamino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；6-Ethylamino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(ethylamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5770-43-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD01166594
• 分子量: 183.21
• InChiKey: LKDYUNLCDHHAQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,8-三甲基-1H-嘌呤-2,6(3h,7h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  A High Chemical Reactivity of 5-Azidouracils and Its Synthetic Application: Novel Synthesis of 8-Substituted 1,3-Dimethylxanthine Derivatives

  摘要：

  A novel method for the preparation of 8-substituted 1,3-dimethylxanthine derivatives (7 or 8) is described: treatment of 6-alkylamino-5-bromo-1,3-dimethyluracils (6a-e), easily prepared by bromination of the corresponding 6-alkylamino-1, 3-dimethyluracils (5), with sodium azide in DMF at ambient temperature allowed the direct formation of the 8-substituted 1,3-dimethylxanthines (7) proceeding via a transient formation of the corresponding 5-azido-1 ,3-dimethyluracils. The 5-bromo-1,3-dimethyluracils (6f, g) possessing an ct-branched alkylamino group at the 6-position similarly react with sodium azide to afford 8,8-disubstituted 1,3-dimethyl-8H-xanthines (8,8-disubstituted 1,3-dimethyl-3,g-dihydropurine-2,6-diones)(8).

  DOI：

  10.3987/com-97-s68
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-乙基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pfleiderer; Schuendehuette, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 158,162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective <i>N</i> -Monoalkylation of 6-Aminouracils with Alcohols: An Environmentally Benign Protocol for the Synthesis of 6-Alkylaminouracils
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201701445

  日期：2018.1.23

  A highly selective N‐monoalkylation of 6‐aminouracils with alcohols was achieved through the borrowing hydrogen approach using iridium catalysis. This reaction provides an efficient and green approach to the synthesis of 6‐alkylaminouracils, which are useful intermediates in organic synthesis.

  通过使用铱催化的借用氢方法，可以实现6-氨基尿嘧啶与醇的高度选择性N-单烷基化。该反应为6-烷基氨基尿嘧啶的合成提供了一种有效且绿色的方法，这是有机合成中有用的中间体。
• Further study on 1,3-dialkylaminouracil with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Tsuneo Itoh、Ikuko Fujii、Yasuo Tomii、Haruo Ogura、Yoshihisa Mizuno、Norio Kawahara

  DOI：10.1002/jhet.5570240454

  日期：1987.7

  On the treatment of 1,3-dialkyl-6-alkylaminouracil (1) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), we were able to develop a new synthesis of deazapurine (pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 4), and proposed the plausible mechanism for the formation of 3 and 4 from the adduct [dimethyl 2-(1,3-dialkyl-6-alkylamino-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)fumarate, 2] of 1 with DMAD.

  在用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）处理1,3-二烷基-6-烷基氨基尿嘧啶（1）的过程中，我们能够开发出一种新的脱氮嘌呤合成方法（pyrrolo [2,3- d ] pyrimidine，4），并提出了可行的机制的形成的3和4从加合物[二甲基2-（1,3-二烷基-6-氨基-2,4- dioxopyrimidin -5-基）富马酸盐，2]的1与DMAD。
• Cyanoacetylation of 6-aminouracils. Synthesis of 7-aminopyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,5-triones
  作者：N. M. Smirnova、N. M. Cherdantseva、O. A. Burova、V. M. Nesterov、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf00509714

  日期：1990.7
• A Novel and Facile Synthesis of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Tsuneo Itoh、Ikuko Fujii、Yasuo Tomii、Hisako Nishimura、Haruo Ogura、Yoshihisa Mizuno、Norio Kawahara、Takako Shimamori

  DOI：10.3987/r-1986-04-0927

  日期：——
• SMIRNOVA, N. M.;CHERDANTSEVA, N. M.;BUROVA, O. A.;NESTEROV, V. M.;SAFONOV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 971-975
  作者：SMIRNOVA, N. M.、CHERDANTSEVA, N. M.、BUROVA, O. A.、NESTEROV, V. M.、SAFONOV+

  DOI：——

  日期：——