N-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-4-methoxyaniline | 664319-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl]-4-methoxyaniline；4-methoxy-N-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 664319-67-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: LTTVRPQKKIVCHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-4-methoxyaniline 、 乙基溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到N-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-4-methoxy-N-phenethylaniline
  参考文献：
  名称：

  lavendustin 类似物作为抗利什曼病药物的平行溶液合成

  摘要：

  描述了 12 种 lavendustin 类似物的简洁平行合成。从不同取代的苯甲醛开始，进行了包括还原胺化和通过微波加速的 N-苄基化的两步序列，以优异的收率提供化合物。体外试验表明，这些化合物对多诺瓦利什曼原虫（内脏利什曼病的病原体）具有活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.725
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  发现香草醛的氯化和氨化衍生物作为针对 V-ATP 酶的潜在杀虫剂候选物：基于结构的虚拟筛选、合成和生物测定

  摘要：

  液泡型H + -ATP酶（V-ATP酶）在农业害虫的生命周期中发挥着至关重要的作用，是新型杀虫剂开发的一个有前景的目标。在这项研究中， S18是一种香草醛衍生物，使用基于结构的虚拟筛选方法从 Specs 数据库中获得，首次被鉴定为 V-ATP 酶抑制剂。它与该酶的 A 亚基结合， K d为 1 nM，并对M. separata表现出杀虫活性。随后以S18为先导化合物，合理设计并高效合成了一系列新的香兰素衍生物。并评估了它们的生物活性。其中，化合物3b-03通过有效靶向V-ATP酶A亚基，对M. separata表现出最强的杀虫活性， K d为0.803 μM。等温滴定量热测量和对接结果提供了对其与 V-ATP 酶 A 亚基相互作用的深入了解，这可能有助于未来旨在开发新型化学杀虫剂的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c05174

文献信息

• Parallel solution synthesis of lavendustin analogs as antileishmanial agents
  作者：Diego G. Ghiano、Paulo B. Carvalho、Babu L. Tekwani、Mitchell A. Avery、Guillermo Labadie

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.725

  日期：——

  A concise parallel synthesis of 12 lavendustin analogs is described. Starting with differently substituted benzaldehydes, a two-step sequence involving reductive amination and N-benzylation accelerated by microwaves was performed to provide the compounds in excellent yields. The compounds have been assayed in vitro showing activity against Leishmania donovani, the causative agent of visceral leishmaniasis

  描述了 12 种 lavendustin 类似物的简洁平行合成。从不同取代的苯甲醛开始，进行了包括还原胺化和通过微波加速的 N-苄基化的两步序列，以优异的收率提供化合物。体外试验表明，这些化合物对多诺瓦利什曼原虫（内脏利什曼病的病原体）具有活性。