3-tosyloxyacetyl-1-benzenesulfonylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosyloxyacetyl-1-benzenesulfonylindole
• 英文别名: [2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₆S₂
• 分子量: 469.539
• InChiKey: YIODWAIDAHZDME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tosyloxyacetyl-1-benzenesulfonylindole 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-(2-aminoacetyl)-1-phenylsulfonylindole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  天然存在的5-（3-吲哚基）恶唑的简便合成

  摘要：

  描述了天然存在的5-（3-吲哚基）恶唑的简单而有效的合成。这种收敛方法的关键步骤是形成3-甲苯磺酰氧基乙酰基-1-苯磺酰吲哚盐酸盐，3-氨基乙酰基-1-苯磺酰吲哚盐酸盐和α-酰基丙酮的环脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.173
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 1-[1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-基]乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到3-tosyloxyacetyl-1-benzenesulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  天然存在的5-（3-吲哚基）恶唑的简便合成

  摘要：

  描述了天然存在的5-（3-吲哚基）恶唑的简单而有效的合成。这种收敛方法的关键步骤是形成3-甲苯磺酰氧基乙酰基-1-苯磺酰吲哚盐酸盐，3-氨基乙酰基-1-苯磺酰吲哚盐酸盐和α-酰基丙酮的环脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.173

文献信息

• A facile and regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using click chemistry
  作者：Dalip Kumar、V. Buchi Reddy、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.107

  日期：2009.5

  The reaction of α-tosyloxy ketones, sodium azide, and terminal alkynes in presence of copper(I) in aqueous polyethylene glycol afforded regioselectively 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yield at ambient temperature. The one-pot exclusive formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles involves in situ formation of α-azido ketones, followed by cycloaddition reaction with terminal alkyne. The

  α-甲苯磺酰氧基酮，叠氮化钠和末端炔在铜（I）存在下在聚乙二醇水溶液中反应在环境温度下以良好的产率提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑。一锅独家形成1,4-二取代1,2,3-三唑涉及原位形成α-叠氮基酮，然后与末端炔烃进行环加成反应。通过合成一系列不同的1,4-二取代的1,2,3-三唑，证明了这种一锅法的普遍性。
• A facile and eco-friendly synthesis of diarylthiazoles and diarylimidazoles in water
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Gautam Patel、Sudeep Gupta、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.069

  日期：2011.4

  A simple, efficient and high yielding greener protocol for the synthesis of substituted thiazoles and imidazoles is described that utilizes the reaction of readily available alpha-tosyloxy ketones with variety of thioamides/amidines in water. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An expeditious synthesis and anticancer activity of novel 4-(3′-indolyl)oxazoles
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Swapna Sundaree、Emmanuel O. Johnson、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.024

  日期：2010.3

  A series of 4-(3'-indolyl)oxazole congeners have been synthesized and studied for their cytotoxicity against six cancer cell lines. Reaction of 3-acetyl-1'-benzenesulfonylindole with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene afforded pure 3-tosyloxyacetyl-1'-benzenesuifonylindole. Microwave-accelerated neat reaction of 3-tosyloxyacetyl-1-benzenesulfonylindole with amides resulted in the exclusive formation of 4-(1'-benzenesulfonylindol-3'-yl)-2-substituted oxazoles (4) in very good yield. Treatment of 4 with aqueous sodium hydroxide under refluxing conditions afforded pure 4-(3'-indolyl)-2-substituted oxazoles (5) in excellent yield. The 4-(T-indolyl)oxazoles; 5d and 11 were found to be most cytotoxic and selective against various cancer cell lines. Compounds 5g, 5j and 51 showed moderate anticancer activity. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A facile synthesis of naturally occurring 5-(3-indolyl)oxazoles
  作者：Dalip Kumar、Swapna Sundaree、Gautam Patel、V.S. Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.173

  日期：2008.1

  A simple and efficient synthesis of naturally occurring 5-(3-indolyl)oxazoles is described. The key steps of this convergent approach are the formation of a 3-tosyloxyacetyl-1-benzenesulfonylindole, a 3-amino-acetyl-1-benzenesulfonylindole hydrochloride and cyclodehydration of an α-acylaminoketone.

  描述了天然存在的5-（3-吲哚基）恶唑的简单而有效的合成。这种收敛方法的关键步骤是形成3-甲苯磺酰氧基乙酰基-1-苯磺酰吲哚盐酸盐，3-氨基乙酰基-1-苯磺酰吲哚盐酸盐和α-酰基丙酮的环脱水。