1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanone | 134612-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanone
• 英文别名: (3-methoxyl-4-benzyloxyl phenyl)(4-methylphenyl)methanone；4-benzyloxy-3-methoxy-4'-methylbenzophenone；(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 134612-29-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: VJZQUDKKOLPJHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79–81°C
• 沸点：
  506.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanone 生成 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  描述了式子##STR1##中Ra、Rb和Rc具有所述意义的邻苯二酚衍生物，以及其可以在生理条件下水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐，具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制酶儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)，这是一种可溶性的、依赖于镁离子的酶，催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基转移到邻苯二酚底物上，从而形成相应的甲基醚。适合作为COMT可以O-甲基化并因此被失活的底物包括外源性儿茶酚胺和具有邻苯二酚结构的外源性治疗活性物质。公式Ia不仅包括发明部分的化合物，还包括已知的化合物；发明部分的化合物可以按照已知的方法制备。

  公开号：

  US05236952A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 碘 、 magnesium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and fungicidal activity of novel carboxylic acid amides represented by N-benzhydryl valinamode carbamates

  摘要：

  一系列的缬氨酰胺氨基甲酸酯衍生物通过在缬氨酰胺氨基甲酸酯前体中引入取代芳香环而设计和合成。生物测定显示，一些标题化合物表现出非常良好的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00744a

文献信息

• Catechol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05236952A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  Catechol derivatives of the formula ##STR1## wherein Ra, Rb and Rc have the significance given herein, the ester and ether derivatives thereof which are hydrolyzable under physiological conditions and the pharmaceutically acceptable salts thereof are described and possess valuable pharmacological properties. In particular, they inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT), a soluble, magnesium-dependent enzyme which catalyses the transference of the methyl group of S-adensoylmethionine to a catechol substrate, whereby the corresponding methyl ethers are formed. Suitable substrates which can be O-methylated by COMT and which can thus be deactivated are, for example, extraneuornal catecholamines and exogeneously-administered therapeutically active substances having a catechol structure. Formula Ia above embraces not only compounds which form part of the invention, but also known compounds; the compounds which form part of the invention can be prepared according to known methods.

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。
• 药物中间体4-苄氧基-3-甲氧基-4＇-甲基二苯酮合成方法
  申请人：成都千叶龙华石油工程技术咨询有限公司

  公开号：CN108238869A

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明公开了药物中间体4‑苄氧基‑3‑甲氧基‑4＇‑甲基二苯酮合成方法，包括如下步骤：在反应容器加入2‑溴‑3‑甲氧基‑4‑苄氧基‑4＇‑甲基二苯甲乙醚，溴化钠溶液，控制搅拌速度,升高溶液温度，反应；然后加入邻苯二甲酸苄酯溶液，在内分批次加入氯化钯粉末，反应,静置,用硫酸钾溶液洗涤多次，2,2,5‑三甲基己烷溶液洗涤多次，十二烷溶液洗涤多次，在二甘醇一乙醚溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品4‑苄氧基‑3‑甲氧基‑4＇‑甲基二苯酮。
• Methods for the preparation of benzophenones derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0855379A1

  公开（公告）日：1998-07-29

  The present invention relates to a process for the manufacture of benzophenone derivatives and is based on the separation of compounds of formula (I), from corresponding isomeric compounds of formula (II), by selective crystallization of corresponding salts of compounds of formula (I).

  本发明涉及一种二苯甲酮衍生物的生产工艺，其基础是将式（I）化合物与相应的式（II）异构体化合物分离、 与相应的式(II)异构体化合物的分离、 式（I）化合物的相应盐类的选择性结晶。
• Convenient Synthesis of Tolcapone, a Selective Catechol‐<i>O</i>‐methyltransferase Inhibitor
  作者：Govindarajan Manikumar、Chunyang Jin、Kenneth S. Rehder

  DOI：10.1080/00397910701821077

  日期：2008.2.13

  A convenient and efficient synthesis of tolcapone from commercial 4-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyde is presented. Grignard reaction of 4-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyde (1) with p-tolylmagnesium bromide followed by Oppenauer oxidation of the hydroxyl functionality and subsequent O-debenzylation gave phenol 5. Compound 5 was regioselectively nitrated and then subjected to O-demethylation to produce tolcapone in 60% overall yield.
• 3,5-Disubstituierte Pyrocatecholderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0237929B1

  公开（公告）日：1993-06-02