methyl (2S)-3-cyano-2-hydroxy-2-methylpropanoate | 1059577-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-3-cyano-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1059577-47-7
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: YRMPUELXTICOMN-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基缩水甘油酸甲酯 、 氰化钠 在 Tris-SO₄ buffer 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (S)-2-methylglycidate 、 methyl (2S)-3-cyano-2-hydroxy-2-methylpropanoate 、 methyl (R)-2-methylglycidate
  参考文献：
  名称：

  酶催化的环氧化物亲核开环反应制备对映纯叔醇

  摘要：

  根癌土壤杆菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化氰化物和叠氮化物对环氧化物的亲核开环。在2,2-二取代的环氧化物的情况下，该反应以优异的对映选择性（E值最高> 200）进行，通过动力学拆分，可以得到各种对映纯的环氧化物和β-取代的叔醇（ee高达99％ ）。由于该酶具有广泛的底物范围，并且由于这些叔醇难以用其他方式制备，因此HheC是生产β-氰基和β-叠氮基叔醇的有吸引力的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700146