苄基(5-溴-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯 | 175592-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(5-溴-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (5-bromothiazol-2-yl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: 2-Benzyloxycarbonylamino-5-bromo-thiazole；benzyl N-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 175592-55-9
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 313.175
• InChiKey: VJJFGLKSYIFRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(5-溴-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯 、 1-(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)butan-1-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到C₁₉H₂₀N₄O₃S
  参考文献：
  名称：

  N-[6-(4-Butanoyl-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazin-3-yl]-5-chloro-1-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-1H-indole-3-carboxamide (SAR216471), a Novel Intravenous and Oral, Reversible, and Directly Acting P2Y12 Antagonist

  摘要：

  In the search of a potential backup for clopidogrel, we have initiated a HTS campaign designed to identify novel reversible P2Y12 antagonists. Starting from a hit with low micromolar binding activity, we report here the main steps of the optimization process leading to the identification of the preclinical candidate SAR216471. It is a potent, highly selective, and reversible P2Y12 receptor antagonist and by far the most potent inhibitor of ADP-induced platelet aggregation among the P2Y12 antagonists described in the literature. SAR216471 displays potent in vivo antiplatelet and antithrombotic activities and has the potential to differentiate from other antiplatelet agents.

  DOI：

  10.1021/jm500588w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-噻唑氢溴酸盐 、 氯甲酸苄酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86.7%的产率得到苄基(5-溴-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS

  摘要：

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其中的体内水解酯：（I）其中在（I）中，C例如，其中A和B分别选择自i）ii）和m为1或2；R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选择自H，F，OMe和Me；R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选择自H，OMe和Me；R1a例如是可选取代的（1-10C）烷基；R1b例如选择自NR5C（=W）R4，a），或b）其中HET-1例如为异噁唑基，HET-2例如为三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。

  公开号：

  WO2004056817A1

文献信息

• Oxazolidinone derivatives and their use as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20060058314A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  A compound of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or in-vivo hydrolysable ester thereof: (I) wherein in (I) C is for example wherein A and B are independently selected from i) ii) and m is 1 or 2; R2b and R6b, R2a and R6a, R3a and R5a, are for example selected from H, F, OMe and Me; R2b′ and R6b′, R2a′ and R6a′, R3a′, R5a′ are for example selected from H, OMe and Me; R1a is for example optionally substituted (1-10C)alkyl; R1b is for example selected from NR5C(═W)R4, a), or b) wherein HET-1 is for example isoxazolyl and HET-2 is for example triazolyl or tetrazolyl. Methods for making compounds of the formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其中的体内水解酯：（I）其中在（I）中，C例如，其中A和B分别选自i）ii）和m为1或2; R2b和R6b，R2a和R6a，R3a和R5a，例如选自H，F，OMe和Me; R2b'和R6b'，R2a'和R6a'，R3a'，R5a'例如选自H，OMe和Me; R1a例如是可选的取代（1-10C）烷基; R1b例如选自NR5C（═W）R4，a），或b）其中HET-1例如是异噁唑基，HET-2例如是三唑基或四唑基。还描述了制备公式（I）的化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• 5-Gliedrige-heteroaryl-oxazolidinone als antibakterielle Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0693491A1

  公开（公告）日：1996-01-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft 5-gliedrige Heteroaryl-oxazolidinone, der allgemeinen Formel (I) in welcher R1 für Azido, Hydroxy oder für eine Gruppe der Formel -OR2, -O-SO2R3 oder -NR4R5 steht, worin R2 geradkettiges oder verzweigtes Acyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxyschutzgruppe bedeutet, R3 geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeutet, das gegebenenfalls durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Wasserstoff, Phenyl oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Aminoschutzgruppe bedeuten, oder R4 oder R5 eine Gruppe der Formel -CO-R6 bedeutet, worin R6 Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Wasserstoff bedeutet, A für einen über ein Kohlenstoffatom direkt gebundenen 5-gliedrigen aromatischen Heterocyclus mit bis zu 3 Heteroatomen aus der Reihe S, N und/oder O steht, der zusätzlich einen annellierten Benzol-oder Naphthylring besitzen kann. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antibakterielle Arzneimittel.

  本发明涉及通式 (I) 的 5 元杂芳基噁唑烷酮 其中 R1 代表叠氮、羟基或式 -OR2、-O-SO2R3 或 -NR4R5 的基团，其中 R2 是具有多达 8 个碳原子的直链或支链酰基或羟基保护基团、 R3 是具有多达 4 个碳原子的直链或支链烷基，或被具有多达 4 个碳原子的直链或支链烷基任选取代的苯基、 R4 和 R5 相同或不同，表示具有 3 至 6 个碳原子的环烷基、氢、苯基或具有最多 8 个碳原子的直链或支链烷基或氨基保护基团、 或 R4 或 R5 是式 -CO-R6 的基团、 其中 R6 具有 3 至 6 个碳原子的环烷基、具有最多 8 个碳原子的直链或支链烷基、苯基或氢、 A 代表通过一个碳原子直接键合的 5 元芳香杂环，具有多达 3 个来自 S、N 和/或 O 系列的杂原子，此外还可能具有一个融合的苯环或萘环。 其制备工艺及其作为药物的用途，尤其是作为抗菌药物的用途。
• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1572688A1

  公开（公告）日：2005-09-14
• US5698574A
  申请人：——

  公开号：US5698574A

  公开（公告）日：1997-12-16