2-phenylfuro[3',2':3,4]naphtho[1,2-d]imidazole | 1192373-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenylfuro[3',2':3,4]naphtho[1,2-d]imidazole
• 英文别名: 4-phenyl-10-oxa-3,5-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),4,7(11),8,12,14-heptaene
• CAS: 1192373-13-9
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O
• 分子量: 284.317
• InChiKey: IPOVDUXLOLXBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[g][1]苯并呋喃-8,9-二酮 、 苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-phenylfuro[3',2':3,4]naphtho[1,2-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Furo [3'，2'：3,4]萘并[1,2- d ]咪唑衍生物可能是脓毒症炎症因子的潜在抑制剂

  摘要：

  合成和某些呋喃并抗炎作用[3'，2'：3,4]萘并[1,2- d ]咪唑衍生物12 - 18进行了研究。这些化合物是由萘并[1,2 - b ]呋喃-4,5-二酮（10）合成的，后者又由已知的2-羟基-1,4-萘醌（7）在一锅反应中制备。呋喃并[3'，2'：3,4]萘并[1,2- d ]咪唑（12）处于非活性状态（IC 50值> 30μM），而其5-苯基衍生物13的IC 50为溶菌酶和β-葡萄糖醛酸苷酶释放的分别为16.3和11.4μM的值与阳性三氟哌嗪相当。对于5-呋喃衍生物16观察到了相同的效力，其IC 50值分别为19.5和11.3μM，可抵抗溶菌酶和β-葡萄糖醛酸苷酶的释放。如在14和17的情况下，在5-苯基或5-呋喃基上取代的吸电子NO 2导致缺乏活性。其中，化合物15表现出显着的抑制作用，对溶菌酶和β-葡萄糖醛酸苷酶释放的IC 50值分别为7.4和5.0μM。 对于LPS诱导的N

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.054

文献信息

• Furo[3′,2′:3,4]naphtho[1,2-d]imidazole derivatives as potential inhibitors of inflammatory factors in sepsis
  作者：Chih-Hua Tseng、Chang-Sheng Lin、Pin-Keng Shih、Lo-Ti Tsao、Jih-Pyang Wang、Chih-Mei Cheng、Cherng-Chyi Tzeng、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.054

  日期：2009.9

  Synthesis and anti-inflammatory effects of certain furo[3′,2′:3,4]naphtho[1,2-d]imidazole derivatives 12–18 were studied. These compounds were synthesized from naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione (10) which in turn was prepared from the known 2-hydoxy-1,4-naphthoquinone (7) in a one pot reaction. Furo[3′,2′:3,4]naphtho[1,2-d]imidazole (12) was inactive (IC50 value of >30 μM) while its 5-phenyl derivative 13

  合成和某些呋喃并抗炎作用[3'，2'：3,4]萘并[1,2- d ]咪唑衍生物12 - 18进行了研究。这些化合物是由萘并[1,2 - b ]呋喃-4,5-二酮（10）合成的，后者又由已知的2-羟基-1,4-萘醌（7）在一锅反应中制备。呋喃并[3'，2'：3,4]萘并[1,2- d ]咪唑（12）处于非活性状态（IC 50值> 30μM），而其5-苯基衍生物13的IC 50为溶菌酶和β-葡萄糖醛酸苷酶释放的分别为16.3和11.4μM的值与阳性三氟哌嗪相当。对于5-呋喃衍生物16观察到了相同的效力，其IC 50值分别为19.5和11.3μM，可抵抗溶菌酶和β-葡萄糖醛酸苷酶的释放。如在14和17的情况下，在5-苯基或5-呋喃基上取代的吸电子NO 2导致缺乏活性。其中，化合物15表现出显着的抑制作用，对溶菌酶和β-葡萄糖醛酸苷酶释放的IC 50值分别为7.4和5.0μM。 对于LPS诱导的N