3-Methoxy-2-(trimethylsilyl)benzyl Alcohol | 104209-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-2-(trimethylsilyl)benzyl Alcohol
• 英文别名: (3-methoxy-2-trimethylsilylphenyl)methanol
• CAS: 104209-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: ICXPSQPAWVQZPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2-(trimethylsilyl)benzyl Alcohol 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 苯硒钾 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-甲氧基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Overriding normal Friedel-Crafts regiochemistry in cycliacylation. Regiospecific carbodesilylation and Parham cyclization routes to 7-methoxy-1-indanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96247-6
• 作为产物：
  描述：

  ((3-methoxy-2-(trimethylsilyl)benzyl)oxy)trimethylsilane 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以11.5 g的产率得到3-Methoxy-2-(trimethylsilyl)benzyl Alcohol
  参考文献：
  名称：

  形态素 (−)-海藻素的对映选择性全合成和介导绿海藻石莼对 Fe(III) 的吸收

  摘要：

  藻类形态发生素 (−)-thallusin 的首次完全对映选择性催化合成采用多烯环化化学和新型区域选择性终止剂。测定了生物合成的菌体素的ee 。 Fe(III) 转运研究表明铁吸收和形态发生活性的独立性，表明菌体素的 Fe(III) 复合物主要对化合物吸收具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/chem.202304007

文献信息

• Arene-metal complex in organic synthesis: directed regioselective lithiation of (.pi.-substituted benzene)chromium tricarbonyl complexes
  作者：Motokazu Uemura、Naomi Nishikawa、Kazuhiko Take、Masato Ohnishi、Ken Hirotsu、Taiichi Higuchi、Yuji Hayashi

  DOI：10.1021/jo00162a010

  日期：1983.7
• UEMURA, MOTOKAZU;NISHIKAWA, NAOMI;TAKE, KAZUHIKO;OHNISHI, MASATO;HIROTSU,+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 14, 2349-2356
  作者：UEMURA, MOTOKAZU、NISHIKAWA, NAOMI、TAKE, KAZUHIKO、OHNISHI, MASATO、HIROTSU,+

  DOI：——

  日期：——
• Overriding normal Friedel-Crafts regiochemistry in cycliacylation. Regiospecific carbodesilylation and Parham cyclization routes to 7-methoxy-1-indanols
  作者：M.P. Sibi、K. Shankaran、B.I. Alo、W.R. Hahn、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96247-6

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of the Morphogen (−)‐Thallusin and Mediated Uptake of Fe(III) into the Green Seaweed <i>Ulva</i>
  作者：Paul Wienecke、Johann F. Ulrich、Cristina F. Morales‐Reyes、Seema Dhiman、Thomas Wichard、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/chem.202304007

  日期：2024.3.25

  The first fully enantioselective catalytic synthesis of the algal morphogen (−)-thallusin employs polyene cyclization chemistry with a novel, regioselective terminator. The ee of biosynthesized thallusin was determined. Fe(III)-transport studies demonstrate independence of iron uptake and morphogenic activity, suggesting the Fe(III)-complex of thallusin being of importance primarily for compound resorption

  藻类形态发生素 (−)-thallusin 的首次完全对映选择性催化合成采用多烯环化化学和新型区域选择性终止剂。测定了生物合成的菌体素的ee 。 Fe(III) 转运研究表明铁吸收和形态发生活性的独立性，表明菌体素的 Fe(III) 复合物主要对化合物吸收具有重要意义。