((2S,2'S,5S,5'S)-1,1'-((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)-bis-(methylene))-bis-(5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-2,1-diyl))-bis-(diphenylmethanol) | 1552271-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,2'S,5S,5'S)-1,1'-((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)-bis-(methylene))-bis-(5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-2,1-diyl))-bis-(diphenylmethanol)
• 英文别名: 2,6-bis[[(2S,5S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]-5-naphthalen-2-ylpyrrolidin-1-yl]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 1552271-87-0
• 化学式: C₆₃H₅₈N₂O₃
• 分子量: 891.165
• InChiKey: DBQSOYXMKXFNBE-YKDOIGRJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 ((2S,2'S,5S,5'S)-1,1'-((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)-bis-(methylene))-bis-(5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-2,1-diyl))-bis-(diphenylmethanol)
  参考文献：
  名称：

  开发用于 β-羟基-α-氨基酯的非对映选择性和对映选择性合成的苯酚配体

  摘要：

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja4129394

文献信息

• Development of ProPhenol Ligands for the Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Esters
  作者：Barry M. Trost、Frédéric Miege

  DOI：10.1021/ja4129394

  日期：2014.2.26

  aldol reaction between glycine Schiff bases and aldehydes is reported. The design and synthesis of new ProPhenol ligands bearing 2,5-trans-disubstituted pyrrolidines was essential for the success of this process. The transformation operates at room temperature and affords syn β-hydroxy-α-amino esters in high yields with good to excellent levels of diastereo- and enantioselectivity.

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。