N-methyl-N-phenyl-2-(2-{N-[2-(N-tert-butoxycarbonylamino)acetyl]-N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)amino}phenoxy)acetamide | 183180-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-2-(2-{N-[2-(N-tert-butoxycarbonylamino)acetyl]-N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)amino}phenoxy)acetamide
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-[2-(N-methylanilino)-2-oxoethoxy]-N-[2-(N-methylanilino)-2-oxoethyl]anilino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 183180-12-3
• 化学式: C₃₁H₃₆N₄O₆
• 分子量: 560.65
• InChiKey: BBAWOVWZADZQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-2-(2-{N-[2-(N-tert-butoxycarbonylamino)acetyl]-N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)amino}phenoxy)acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Methyl-N-phenyl-2-[2-[N-(2-aminoacetyl)-N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)amino]phenoxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸衍生物的合成作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体的强效拮抗剂。二。

  摘要：

  合成了一系列苯氧基乙酰苯胺衍生物，并评估了它们对人胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体的拮抗活性。在合成的化合物中，2- [3- [3- [N- [2-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲氧基）苯基] -N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）氨基甲酰基甲基]-脲基]苯基]乙酸（20i，DA-3934）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。DA-3934及其甲酯衍生物以剂量依赖的方式抑制大鼠五肽胃泌素诱导的胃酸分泌。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.951
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲基-N-乙酰苯胺 、 ({(2-Hydroxy-phenyl)-[(methyl-phenyl-carbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到N-methyl-N-phenyl-2-(2-{N-[2-(N-tert-butoxycarbonylamino)acetyl]-N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)amino}phenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸衍生物的合成作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体的强效拮抗剂。二。

  摘要：

  合成了一系列苯氧基乙酰苯胺衍生物，并评估了它们对人胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体的拮抗活性。在合成的化合物中，2- [3- [3- [N- [2-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲氧基）苯基] -N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）氨基甲酰基甲基]-脲基]苯基]乙酸（20i，DA-3934）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。DA-3934及其甲酯衍生物以剂量依赖的方式抑制大鼠五肽胃泌素诱导的胃酸分泌。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.951

文献信息

• AMINOPHENOL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0985660A1

  公开（公告）日：2000-03-15

  Aminophenol derivatives represented by the following formula (1): wherein X is O or S; A is alkylene, R1 is phenyl, etc., R2 and R3 are H or alkyl; R4 is substituted carbamoylalkyl, etc.; R5 is substituted amino, etc.; their salts, and optical isomers of the derivatives and salts. Also disclosed are gastrin receptor antagonists, cholecystokinin receptor antagonists, and medicines for digestive diseases. The compounds have strong binding inhibition against gastrin receptor or CCK-A receptor and also they have higher selectivity to either group of CCK-A receptor or gastrin receptor, and therefore, the compounds are useful for preventing and treating gastrointestinal diseases including peptic ulcers as well as central nervous system diseases.

  由下式（1）代表的氨基苯酚衍生物： 其中X为O或S；A为亚烷基，R1为苯基等，R2和R3为H或烷基；R4为取代的氨基甲酰基等；R5为取代的氨基等；它们的盐，以及衍生物和盐的光学异构体。还公开了胃泌素受体拮抗剂、胆囊收缩素受体拮抗剂和治疗消化系统疾病的药物。这些化合物对胃泌素受体或 CCK-A 受体有很强的结合抑制作用，而且它们对 CCK-A 受体或胃泌素受体中的任何一组都有较高的选择性，因此，这些化合物可用于预防和治疗胃肠道疾病，包括消化性溃疡以及中枢神经系统疾病。
• Synthesis of Phenoxyacetic Acid Derivatives as Highly Potent Antagonists of Gastrin/Cholecystokinin-B Receptors. II.
  作者：Yasuyuki TAKEDA、Keiichi KAWAGOE、Aki YOKOMIZO、Yoshihiro YOKOMIZO、Toru HOSOKAMI、Yoshimasa SHIMOTO、Yoshiaki TABUCHI、Yoshiyasu OGIHARA、Rira OTSUBO、Yuko HONDA、Shuichi YOKOHAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.951

  日期：——

  series of phenoxyacetanilide derivatives was synthesized and their antagonist activities for human gastrin/cholecystokinin (CCK)-B and CCK-A receptors were evaluated. Among the compounds synthesized, 2-[3-[3-[N-[2-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethoxy)phenyl]-N-(N-meth yl-N- phenylcarbamoylmethyl)carbamoylmethyl]-ureido]phenyl]acetic acid (20i, DA-3934) exhibited high affinity for gastrin/CCK-B receptors

  合成了一系列苯氧基乙酰苯胺衍生物，并评估了它们对人胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体的拮抗活性。在合成的化合物中，2- [3- [3- [N- [2-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲氧基）苯基] -N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）氨基甲酰基甲基]-脲基]苯基]乙酸（20i，DA-3934）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。DA-3934及其甲酯衍生物以剂量依赖的方式抑制大鼠五肽胃泌素诱导的胃酸分泌。