ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: LUWLOSVILNSJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 3-(1-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl))-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-2,7-dimethyl-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有D-葡萄糖部分的4H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-1H-1,2,3-三唑杂化化合物的合成及体外抗癌活性及诱导拟合对接研究

  摘要：

  通过相应的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃4a-的闭环反应合成了环的氮原子3上含有炔丙基的多取代的4 H-吡喃[2,3 - d ]嘧啶6a-zj zj以乙酸酐和三氟乙酸为催化剂，然后在超声条件下与溴丙烷烷基化。通过这些N-之间的点击化学合成了一系列 36 种 4 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶8a-zj的类似物，其带有d-葡萄糖部分束缚的 1,2,3-三唑衍生物，其中包括 18 种新衍生物。炔丙基衍生物和过乙酰化d-吡喃葡萄糖基叠氮化物，以CuNPs@Montmorillonite为催化剂，在DIPEA存在下，t -BuOH/H 2 O中，25℃，超声条件下，20 min。这些化合物对测试的癌细胞（包括 MCF-7、HepG2 和 HeLa）表现出有效的抗癌活性。在测试的化合物中，一些化合物对测试的癌细胞系表现出很强的活性，IC 50 < 4 μM，例如8v、8x、8z、8zc、8zf和8zg对MCF-

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133932
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 2,2',2''-次氮基三乙醇乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有D-葡萄糖部分的4H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-1H-1,2,3-三唑杂化化合物的合成及体外抗癌活性及诱导拟合对接研究

  摘要：

  通过相应的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃4a-的闭环反应合成了环的氮原子3上含有炔丙基的多取代的4 H-吡喃[2,3 - d ]嘧啶6a-zj zj以乙酸酐和三氟乙酸为催化剂，然后在超声条件下与溴丙烷烷基化。通过这些N-之间的点击化学合成了一系列 36 种 4 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶8a-zj的类似物，其带有d-葡萄糖部分束缚的 1,2,3-三唑衍生物，其中包括 18 种新衍生物。炔丙基衍生物和过乙酰化d-吡喃葡萄糖基叠氮化物，以CuNPs@Montmorillonite为催化剂，在DIPEA存在下，t -BuOH/H 2 O中，25℃，超声条件下，20 min。这些化合物对测试的癌细胞（包括 MCF-7、HepG2 和 HeLa）表现出有效的抗癌活性。在测试的化合物中，一些化合物对测试的癌细胞系表现出很强的活性，IC 50 < 4 μM，例如8v、8x、8z、8zc、8zf和8zg对MCF-

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133932

文献信息

• Synthesis and in vitro anticancer activity of 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine−1H-1,2,3-triazole hybrid compounds bearing D-glucose moiety with dual EGFR/HER2 inhibitory activity and induced fit docking study
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Le Thi Huyen、Nguyen Thi Kim Giang、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133932

  日期：2023.1

  kinases in comparison with Lapatinib. The resulted docking studies showed that compound 8zc displayed binding mode like Erlotinib on EGFR enzyme and showed good binding energies. Induced fit docking, MM-GBSA calculation, and molecular dynamics simulations were carried out to elucidate the inhibitory potential of compound 8zc against tested enzyme 4HJO. Docking analysis showed that amongst the hydrophilic

  通过相应的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃4a-的闭环反应合成了环的氮原子3上含有炔丙基的多取代的4 H-吡喃[2,3 - d ]嘧啶6a-zj zj以乙酸酐和三氟乙酸为催化剂，然后在超声条件下与溴丙烷烷基化。通过这些N-之间的点击化学合成了一系列 36 种 4 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶8a-zj的类似物，其带有d-葡萄糖部分束缚的 1,2,3-三唑衍生物，其中包括 18 种新衍生物。炔丙基衍生物和过乙酰化d-吡喃葡萄糖基叠氮化物，以CuNPs@Montmorillonite为催化剂，在DIPEA存在下，t -BuOH/H 2 O中，25℃，超声条件下，20 min。这些化合物对测试的癌细胞（包括 MCF-7、HepG2 和 HeLa）表现出有效的抗癌活性。在测试的化合物中，一些化合物对测试的癌细胞系表现出很强的活性，IC 50 < 4 μM，例如8v、8x、8z、8zc、8zf和8zg对MCF-