3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde | 787576-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-phenylbenzaldehyde
• CAS: 787576-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: FGCZIJCZUBLUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2,6-dibromo-4-phenylphenyl)(2,6-dimethyl-4-phenylphenyl)chloromethane
  参考文献：
  名称：

  受芳基保护的三重联苯卡宾

  摘要：

  制备了在邻位具有苯基的二苯基重氮甲烷 (2a-N(2)) 并且从它们光解产生的相应二苯基卡宾 (2a) 不仅通过传统的产品分析方法而且通过 ESR 和紫外/可见光谱在一个低温下的刚性有机基质和室温下溶液中的激光闪光光解。产物分析表明芴4a 几乎完全形成。芴最有可能通过单线态卡宾 (1)2a 攻击苯基取代基的邻位碳生成异芴，然后发生 1,5-H 位移。2a-N(2) 在 2-甲基四氢呋喃 (2-MTHF) 矩阵中在 77 K 的辐照给 ESR 信号归因于三线态卡宾 ((3)2a)。(3)2a 的紫外/可见光谱是通过在相同条件下照射 2a-N(2) 获得的。然而，室温下脱气苯中 2a-N(2) 的激光闪光光解 (LFP) 显示瞬态吸收带与在 77 K 的 2-MTHF 基质中的光解中观察到的完全不同。瞬态吸收带在一阶衰减速率常数为 7.6 x 10(4) s(-1)，这不会因邻苯基氢的氘取代而延迟。在芴4a

  DOI：

  10.1021/ja047738r
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基联苯 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  受芳基保护的三重联苯卡宾

  摘要：

  制备了在邻位具有苯基的二苯基重氮甲烷 (2a-N(2)) 并且从它们光解产生的相应二苯基卡宾 (2a) 不仅通过传统的产品分析方法而且通过 ESR 和紫外/可见光谱在一个低温下的刚性有机基质和室温下溶液中的激光闪光光解。产物分析表明芴4a 几乎完全形成。芴最有可能通过单线态卡宾 (1)2a 攻击苯基取代基的邻位碳生成异芴，然后发生 1,5-H 位移。2a-N(2) 在 2-甲基四氢呋喃 (2-MTHF) 矩阵中在 77 K 的辐照给 ESR 信号归因于三线态卡宾 ((3)2a)。(3)2a 的紫外/可见光谱是通过在相同条件下照射 2a-N(2) 获得的。然而，室温下脱气苯中 2a-N(2) 的激光闪光光解 (LFP) 显示瞬态吸收带与在 77 K 的 2-MTHF 基质中的光解中观察到的完全不同。瞬态吸收带在一阶衰减速率常数为 7.6 x 10(4) s(-1)，这不会因邻苯基氢的氘取代而延迟。在芴4a

  DOI：

  10.1021/ja047738r

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzaldehydes via a Two-Step, One-Pot Reduction/Cross-Coupling Procedure
  作者：Dorus Heijnen、Hugo Helbert、Gert Luurtsema、Philip H. Elsinga、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01274

  日期：2019.6.7

  The synthesis of functionalized (benz)aldehydes, via a two-step, one-pot procedure, is presented. The method employs a stable aluminum hemiaminal as a tetrahedral intermediate, protecting a latent aldehyde, making it suitable for subsequent cross-coupling with (strong nucleophilic) organometallic reagents, leading to a variety of alkyl and aryl substituted benzaldehydes. This very fast methodology

  介绍了通过两步一锅法合成官能化（苯）醛的方法。该方法使用稳定的半铝铝作为四面体中间体，保护潜在的醛，使其适合于随后与（强亲核性）有机金属试剂交叉偶联，从而生成各种烷基和芳基取代的苯甲醛。这种非常快速的方法还有助于11 C放射性标记醛的有效合成。铝酸盐配合物可将烷基片段金属转移到钯上，然后进行交叉偶联。
• Development of chalcone-like derivatives and their biological and mechanistic investigations as novel influenza nuclear export inhibitors
  作者：Chuanfeng Liu、Ying Zhang、Ping Li、Huinan Jia、Han Ju、Jiwei Zhang、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior、Sunanda Samanta、Parimal Kar、Bing Huang、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115845

  日期：2023.12

  Initially, it was confirmed that the substituting the α,β-unsaturated ketone with pent-1,4-diene-3-one as a linker group significantly reduced the cytotoxicity of the final compounds. Subsequently, the penta-1,4-dien-3-one group was utilized as a privileged fragment for further structural optimization. Following two subsequent rounds of optimizations, we identified compound IIB-2, which contains a 2,6-dimethoxyphenyl-

  关于当前抗流感药物耐药性的出现，我们之前基于表型的筛选研究确定化合物A9是一种有前途的先导化合物。这种查耳酮类似物含有 2,6-二甲氧基苯基部分，对奥司他韦耐药菌株 (H1N1 pdm09) 表现出显着的抑制活性，EC 50值为 1.34 μM。然而，它也表现出显着的细胞毒性，CC 50值为 41.46 μM。因此，本研究选择化合物A9作为原型结构进行进一步的结构优化。最初，证实用pent-1,4-diene-3-one 作为连接基团取代α,β-不饱和酮可显着降低最终化合物的细胞毒性。随后，penta-1,4-dien-3-one基团被用作进一步结构优化的特权片段。经过随后两轮优化，我们确定了化合物IIB-2，其中包含 2,6-二甲氧基苯基- 和 1,4-戊二烯-3-酮 部分。该化合物对奥司他韦耐药菌株表现出与其前体（化合物A9 ）相当的抑制作用，同时显示出较低的毒性（CC 50  > 100
• Divergent Synthesis of Multi‐Substituted Aminotetralins via [4+2] Annulation of Aldimines with Alkenes by Rare‐Earth‐Catalyzed Benzylic C(sp³)−H Activation
  作者：Xuefeng Cong、Qingde Zhuo、Na Hao、Aniket Mishra、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.202318203

  日期：2024.3.22

  The search for efficient and selective methods for the divergent synthesis of multi‐substituted aminotetralins is of much interest and importance. We report herein for the first time the diastereoselective [4+2] annulation of 2‐methyl aromatic aldimines with alkenes via benzylic C(sp³)−H activation by half‐sandwich rare‐earth catalysts, which constitutes an efficient route for the divergent synthesis of both trans and cis diastereoisomers of multi‐substituted 1‐aminotetralin derivatives from readily accessible aldimines and alkenes. The use of a scandium catalyst bearing a sterically demanding cyclopentadienyl ligand such as C₅Me₄SiMe₃ or C₅Me₅ exclusively afforded the trans‐selective annulation products in the reaction of aldimines with styrenes and aliphatic alkenes. In contrast, the analogous yttrium catalyst, whose metal ion size is larger than that of scandium, yielded the cis‐selective annulation products. This protocol features 100 % atom‐efficiency, excellent diastereoselectivity, broad substrate scope, and good functional group compatibility. The reaction mechanisms have been elucidated by kinetic isotope effect (KIE) experiments and the isolation and transformations of some key reaction intermediates.

  摘要寻找多取代氨基四氢萘分歧合成的高效和选择性方法非常重要。我们在此首次报道了半三明治稀土催化剂通过苄基 C(sp3)-H 活化 2-甲基芳香醛与烯烃的非对映选择性[4+2]环化反应，这为从容易获得的醛和烯烃中发散合成多取代 1-氨基四氢萘衍生物的反式和顺式非对映异构体提供了一条有效途径。在醛亚胺与苯乙烯和脂肪烯的反应中，使用带有立体要求高的环戊二烯配体（如 C5Me4SiMe3 或 C5Me5）的钪催化剂只能得到反式选择性环化产物。与此相反，金属离子尺寸大于钪的类似钇催化剂则产生顺式选择性环化产物。该方案具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。通过动力学同位素效应（KIE）实验以及一些关键反应中间体的分离和转化，阐明了反应机理。
• Triplet Diphenylcarbenes Protected by <i>o</i>-Aryl Groups
  作者：Kyoko Monguchi、Tetsuji Itoh、Katsuyki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/ja047738r

  日期：2004.9.1

  2a-N(2) in a 2-methyltetrahydrofuran (2-MTHF) matrix at 77 K gave ESR signals ascribable to triplet carbenes ((3)2a). UV/vis spectra of (3)2a were obtained by irradiating 2a-N(2) under identical conditions. However, laser flash photolysis (LFP) of 2a-N(2) in degassed benzene at room temperature showed transient absorption bands completely different from those observed in photolysis in the 2-MTHF matrix

  制备了在邻位具有苯基的二苯基重氮甲烷 (2a-N(2)) 并且从它们光解产生的相应二苯基卡宾 (2a) 不仅通过传统的产品分析方法而且通过 ESR 和紫外/可见光谱在一个低温下的刚性有机基质和室温下溶液中的激光闪光光解。产物分析表明芴4a 几乎完全形成。芴最有可能通过单线态卡宾 (1)2a 攻击苯基取代基的邻位碳生成异芴，然后发生 1,5-H 位移。2a-N(2) 在 2-甲基四氢呋喃 (2-MTHF) 矩阵中在 77 K 的辐照给 ESR 信号归因于三线态卡宾 ((3)2a)。(3)2a 的紫外/可见光谱是通过在相同条件下照射 2a-N(2) 获得的。然而，室温下脱气苯中 2a-N(2) 的激光闪光光解 (LFP) 显示瞬态吸收带与在 77 K 的 2-MTHF 基质中的光解中观察到的完全不同。瞬态吸收带在一阶衰减速率常数为 7.6 x 10(4) s(-1)，这不会因邻苯基氢的氘取代而延迟。在芴4a