6-乙酰基-2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-甲腈 | 150986-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 6-乙酰基-2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 6-acetyl-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-acetyl-2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 150986-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD09743161
• 分子量: 221.283
• InChiKey: ONWFDBVICXATKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-甲腈 、 间甲氧基苯甲酰氯 生成 N-(6-acetyl-3-cyano-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridin-2-yl)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds and Use of Tetrahydropyridothiophenes

  摘要：

  某个公式（1）的化合物，其中Ra和Rb具有说明中指示的含义，是用于治疗过度增殖性疾病和/或对诱导凋亡有反应的疾病的新颖物质。本发明还涉及某些公式（I）中的化合物，其中Ra和Rb具有说明中指示的含义。

  公开号：

  US20070259911A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 丙二腈 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-乙酰基-2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并[b]噻吩-2-基)脲衍生物作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、动力学研究、分子对接和体内抗高血糖评估

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105236

文献信息

• [EN] TETRAHYDROPYRIDOTHIOPHENES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] TETRAHYDROPYRIDOTHIOPHENES UTILISES DANS LE TRAITEMENT ANTICANCEREUX
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005118592A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Compounds of formula (I), in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  式(I)的化合物中，其中Ra和Rb具有描述中指示的含义，是具有抗增殖和/或诱导凋亡活性的新型有效化合物。
• Compounds and use of tetrahydropyridothiophenes
  申请人：4SC AG

  公开号：US07714134B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  The compounds of a certain formula (1) in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description are novel for treating hyperproliferative diseases and/or disorders responsive to the induction of apoptosis. The invention further relates to certain compounds of formula (I), in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description.

  某种化学式（1）的化合物，其中Ra和Rb具有说明书中指示的含义，是治疗过度增生性疾病和/或对诱导凋亡有反应的疾病的新颖药物。本发明还涉及某些化学式（I）的化合物，其中Ra和Rb具有说明书中指示的含义。
• NOVEL COMPOUNDS AND USE OF TETRAHYDROPYRIDOPYRIDOTHIOPHENES
  申请人：PEKARI Klaus

  公开号：US20090209534A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The use of tetrahydropyridothiophenes of a certain formula (I), in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, is novel for treating hyperproliferative diseases and/or disorders responsive to the induction of apoptosis.

  使用某一公式中的四氢吡啶硫酚（I），其中Ra和Rb具有描述中指示的含义，用于治疗过度增殖性疾病和/或对凋亡诱导有反应的疾病是新颖的。
• Synthesis and bioactivities of novel bicyclic thiophenes and 4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridines as inhibitors of tumor necrosis factor-α (TNF-α) production
  作者：Masakazu Fujita、Taketsugu Seki、Naoko Ikeda

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00332-3

  日期：2002.8

  We synthesized bicyclic thiophenes and 4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine derivatives, and evaluated for their ability to inhibit LPS-stimulated production of TNF-alpha. Several compounds revealed excellent in vivo activity. Furthermore, an effective compound was found in adjuvant-induced arthritic model (AIA) of rat. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TETRAHYDROPYRIDOTHIOPHENES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP1756118B1

  公开（公告）日：2008-05-28