6-乙酰基-2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-甲酰胺二盐酸盐 | 24248-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 6-乙酰基-2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-甲酰胺二盐酸盐
• 英文名称: 6-acetyl-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 6-acetyl-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid amide；6-acetyl-2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 24248-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD09743162
• 分子量: 239.298
• InChiKey: HVAWXSNOFJTABL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  450.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 、 6-乙酰基-2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-甲酰胺二盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一种对p21缺陷型细胞有选择性的细胞毒剂的平行合成和生物学评估。

  摘要：

  通过高通量筛选，鉴定出了一系列针对p21细胞周期检查点破坏的细胞和具有完整p21检查点的细胞具有选择性的癌细胞增殖抑制剂。描述了使用平行合成和迭代设计优化前导分子两端以提高效能的方法。2-（1,4-二苯并二恶烷）-取代的衍生物14被鉴定为高度有效的选择性药物，在缺乏p21的细胞系中显示出IC50为91 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.072
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 氰乙酰胺 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-乙酰基-2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-甲酰胺二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一种对p21缺陷型细胞有选择性的细胞毒剂的平行合成和生物学评估。

  摘要：

  通过高通量筛选，鉴定出了一系列针对p21细胞周期检查点破坏的细胞和具有完整p21检查点的细胞具有选择性的癌细胞增殖抑制剂。描述了使用平行合成和迭代设计优化前导分子两端以提高效能的方法。2-（1,4-二苯并二恶烷）-取代的衍生物14被鉴定为高度有效的选择性药物，在缺乏p21的细胞系中显示出IC50为91 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.072

文献信息

• Convenient synthesis of substituted 2-(2-iminocoumarin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
  作者：Pavlo E. Shynkarenko、Sergiy V. Vlasov、Sergiy M. Kovalenko、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1002/jhet.219

  日期：——

  of both 2‐iminocoumarin‐3‐carbonitriles and 2‐iminocoumarin‐3‐carbothioamides with 2‐aminothiophen‐3‐carboxamides lead to formation of 3‐(4‐oxo‐3,4‐dihydrothieno[2,3‐d]pyrimidin‐2‐yl)‐2‐iminocoumarins in two steps. The simplicity of the procedure, as well as the high yields of the target products make this method to be a good alternative of Knoevenagel condensation for the synthesis of 3‐(4‐oxo‐3,4‐dihydrothieno[2

  2-亚氨基香豆素-3-腈和2-亚氨基香豆素-3-碳硫代酰胺与2-氨基噻吩-3-碳酰胺的相互作用导致形成3-（4-氧代-3-3,4-二氢噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-基）-2-亚氨基香豆素分两步进行。该方法的简便性以及目标产物的高收率使该方法成为Knoevenagel缩合反应合成3-（4-oxo-3,4-dihydrothienono [2,3- d ]的良好选择）嘧啶-2-基）-2-亚氨基香豆素。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and bioactivities of novel bicyclic thiophenes and 4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridines as inhibitors of tumor necrosis factor-α (TNF-α) production
  作者：Masakazu Fujita、Taketsugu Seki、Naoko Ikeda

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00332-3

  日期：2002.8

  We synthesized bicyclic thiophenes and 4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine derivatives, and evaluated for their ability to inhibit LPS-stimulated production of TNF-alpha. Several compounds revealed excellent in vivo activity. Furthermore, an effective compound was found in adjuvant-induced arthritic model (AIA) of rat. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Parallel synthesis and biological evaluation of 5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one cytotoxic agents selective for p21-deficient cells
  作者：Lee D. Jennings、Scott L. Kincaid、Yanong D. Wang、Girija Krishnamurthy、Carl F. Beyer、John P. McGinnis、Miriam Miranda、Carolyn M. Discafani、Sridhar K. Rabindran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.072

  日期：2005.11

  cycle checkpoint-disrupted cells vs. cells with intact p21 checkpoint, were identified by high-throughput screening. Optimization of both ends of the lead molecule to improve potency, using parallel synthesis and iterative design, is described. The 2-(1,4-dibenzodioxane)-substituted derivative 14 was identified as a highly selective and potent agent displaying an IC50 of 91 nM in the p21-deficient cell

  通过高通量筛选，鉴定出了一系列针对p21细胞周期检查点破坏的细胞和具有完整p21检查点的细胞具有选择性的癌细胞增殖抑制剂。描述了使用平行合成和迭代设计优化前导分子两端以提高效能的方法。2-（1,4-二苯并二恶烷）-取代的衍生物14被鉴定为高度有效的选择性药物，在缺乏p21的细胞系中显示出IC50为91 nM。