4-(4-acetyl-5-phenyl-4,5-dihydro-(1,3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one | 669769-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-acetyl-5-phenyl-4,5-dihydro-(1,3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[(3-acetyl-2-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]chromen-2-one
• CAS: 669769-25-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: LFBQFRXMVJCDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-acetyl-5-phenyl-4,5-dihydro-(1,3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of new 4-(4-acetyl-5- substituted-4, 5-dihydro-1, 3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-ones as a novel class of potential antibacterial and antioxidant derivatives

  摘要：

  简历 通过使用4-羟基香豆素作为起始材料，成功合成了新的4-(4-乙酰基-5-取代-4,5-二氢-1,3,4-噁二唑-2-基)甲氧基)-2H-色烯-2-酮衍生物5。通过分析UV、IR、1H、13C-NMR、NOESY和HMBC NMR光谱确认了这些化合物的结构，以阐明不同位置的质子和碳。所有化合物均显示一个准可逆的氧化还原过程。获得的化合物的UV吸收光谱显示了位于264至291 nm之间的强吸收带，归因于噁二唑基团的π-π*跃迁。所有新合成的化合物均进行了抗菌和抗氧化活性筛选。抗微生物研究表明，化合物5a和5b对大肠杆菌和铜绿假单胞菌27853显示出显著的抗菌活性。此外，这些化合物根据个别化合物和抗氧化方法的不同，显示出不同程度的抗氧化活性。化合物5a-d被发现是该系列中最有效的抗氧化剂，超过了Trolox，这使得所研究的络合物具有作为新一代抗菌化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.11.001

文献信息

• Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of new 4-(4-acetyl-5- substituted-4, 5-dihydro-1, 3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-ones as a novel class of potential antibacterial and antioxidant derivatives
  作者：N. Hamdi、V. Passarelli、A. Romerosa

  DOI：10.1016/j.crci.2010.11.001

  日期：2011.6

  Résumé The synthesis of the new 4-(4-acetyl-5- substituted -4, 5-dihydro-1,3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-ones derivatives 5 was accomplished by the use of 4-hydroxycoumarine as a starting material. The structures of the compounds were confirmed by analytical UV, IR, 1H, 13C-NMR, NOESY and HMBC NMR spectra to elucidate the different positions of protons and carbons. All the compounds exhibited one quasireversible redox process. The UV absorption spectra of the obtained compounds showed strong absorption bands between 264 and 291 nm assigned to π-π * transitions of the oxadiazole group. All the newly synthesized compounds were screened for their antibacterial and antioxidant activities. Antimicrobial studies revealed that compounds 5a and 5b showed significant antibacterial activity against Escherichia coli and Pseudomonas Aeruginosa 27853. Furthermore these compounds showed antioxidant activities of different extents with respect to individual compounds as well as to the antioxidant methods. The compounds 5a-d was found to be the most active antioxidant in the series then Trolox, which makes the investigated complexes promising a new class of antibacterial compounds.

  简历 通过使用4-羟基香豆素作为起始材料，成功合成了新的4-(4-乙酰基-5-取代-4,5-二氢-1,3,4-噁二唑-2-基)甲氧基)-2H-色烯-2-酮衍生物5。通过分析UV、IR、1H、13C-NMR、NOESY和HMBC NMR光谱确认了这些化合物的结构，以阐明不同位置的质子和碳。所有化合物均显示一个准可逆的氧化还原过程。获得的化合物的UV吸收光谱显示了位于264至291 nm之间的强吸收带，归因于噁二唑基团的π-π*跃迁。所有新合成的化合物均进行了抗菌和抗氧化活性筛选。抗微生物研究表明，化合物5a和5b对大肠杆菌和铜绿假单胞菌27853显示出显著的抗菌活性。此外，这些化合物根据个别化合物和抗氧化方法的不同，显示出不同程度的抗氧化活性。化合物5a-d被发现是该系列中最有效的抗氧化剂，超过了Trolox，这使得所研究的络合物具有作为新一代抗菌化合物的潜力。