4-(4-acetyl-5-phenyl-4,5-dihydro-(1,3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one | 669769-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-acetyl-5-phenyl-4,5-dihydro-(1,3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[(3-acetyl-2-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]chromen-2-one
• CAS: 669769-25-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: LFBQFRXMVJCDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-acetyl-5-phenyl-4,5-dihydro-(1,3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of new 4-(4-acetyl-5- substituted-4, 5-dihydro-1, 3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-ones as a novel class of potential antibacterial and antioxidant derivatives

  摘要：

  简历 通过使用4-羟基香豆素作为起始材料，成功合成了新的4-(4-乙酰基-5-取代-4,5-二氢-1,3,4-噁二唑-2-基)甲氧基)-2H-色烯-2-酮衍生物5。通过分析UV、IR、1H、13C-NMR、NOESY和HMBC NMR光谱确认了这些化合物的结构，以阐明不同位置的质子和碳。所有化合物均显示一个准可逆的氧化还原过程。获得的化合物的UV吸收光谱显示了位于264至291 nm之间的强吸收带，归因于噁二唑基团的π-π*跃迁。所有新合成的化合物均进行了抗菌和抗氧化活性筛选。抗微生物研究表明，化合物5a和5b对大肠杆菌和铜绿假单胞菌27853显示出显著的抗菌活性。此外，这些化合物根据个别化合物和抗氧化方法的不同，显示出不同程度的抗氧化活性。化合物5a-d被发现是该系列中最有效的抗氧化剂，超过了Trolox，这使得所研究的络合物具有作为新一代抗菌化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.11.001