6-乙酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮 | 124360-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-乙酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 6-acetyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4-chromanone
• 英文别名: 6-acetyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethylchroman-4-one；6-acetyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 124360-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: LKFOCMUENKXNPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	8-acetyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4-chromanone	——	C13H14O5	250.251

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-acetyl-5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone	124360-75-4	C14H16O5	264.278
  ——	6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-tosyloxy-4-chromanone	124360-57-2	C20H20O7S	404.441
  ——	6-acetyl-5-methoxy-2,2-dimethyl-7-tosyloxy-4-chromanone	124360-58-3	C21H22O7S	418.467
  1-(7-羟基-5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃-6-基)乙酮	6-acetyl-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene	529-70-4	C14H16O4	248.279
  ——	6-acetyl-5-methoxy-2,2-dimethyl-7-tosyloxychroman-4-ol	171021-69-5	C21H24O7S	420.483

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 4-羟基-5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Donnelly, Dervilla M. X.; Molloy, David J.; Reilly, John P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2531 - 2534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 、 3,3-二甲基丙烯酸 在 potassium carbonate 作用下， 生成 6-乙酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  从吡喃查耳酮合成吡喃异黄酮：Elongatin 及其角异构体的合成

  摘要：

  Elongatin（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[5",6"-g]异黄酮）是通过相应吡喃查尔酮[6-(1 -oxo-3-phenyl-2-propenyl)-4-chromanone] 与硝酸铊 (III) 和 7-（4-苯甲酰氧基-2,5-二甲氧基苯基）-2,3-二氢-2,2 的区域选择性还原-二甲基-5-甲苯磺酰氧基-4H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-4,6-二酮与硼氢化钠-氯化钯，然后将所得醇脱水并水解。其角异构体（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[6",5"-h]异黄酮）也以类似的方式由相应的吡喃查耳酮合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.826

文献信息

• 直线型土甘草A类似物及其制备与用途
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN115197236A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种直线型土甘草A类似物，其具有以下结构通式I： 本发明还提供了直线型土甘草A类似物的制备方法，以甲醇为溶剂，化合物23a‑23j为原料，升温溶解后，置于，0℃‑5℃下搅拌反应，1‑3h内分2‑5次滴加NaBH4，滴加5％HCl溶液于反应液中以结束反应，旋干部分甲醇后，乙酸乙酯萃取，合并有机层，依次用饱和NaHCO3溶液，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，甲醇重结晶，获得直线型土甘草A类似物。本发明提供的直线型土甘草A类似物，经体外抗肿瘤实验表明，对白细胞、肺癌细胞、宫颈癌细胞、人乳腺癌细胞具有很强的抑制作用。
• Drug efficacy of novel 3-O-methoxy-4-halo disubstituted 5,7-dimethoxy chromans; evaluated via DNA gyrase inhibition, bacterial cell wall lesion and antibacterial prospective
  作者：Thangarasu Ponnusamy、Manikandan Alagumuthu、S. Thamaraiselvi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.016

  日期：2018.7

  In this study, novel 3-O-methoxy-4-halo, disubstituted-5,7-dimethoxy chromans with bacterial cell wall degrading potentials were synthesized, characterized and evaluated as DNA gyrase inhibitors and antibacterial agents. Compounds were showed a broad spectrum of antimicrobial activity against both Gram(+ve) bacteria (S. aureus (MTCC 3160), C. diphtheriae (MTCC 116), S. pyogenes (MTCC 442)) and Gram(-ve) bacteria (E. coli (MTCC 443), P. aeruginosa (MTCC 424), K. pneumoniae (MTCC 530)). Further, a molecular docking study was carried out to get more insight into the binding mode of present study compounds to target proteins (PDB ID: 2XCT (S. aureus DNA gyrase A), PDB ID: 3G75 (S. aureus DNA gyrase B), PDB ID: 3L7L (Teichoic acid polymerase). In the results, 14 > 20 > 24 > 12 > 18 > 17 were found as the most active against almost all executed activities in this study. The predicted Lipinski's filter scores, SAR, pharmacokinetic/pharmacodynamics, and ADMET properties of these compounds envisioned the druggability prospects and the necessity of further animal model evaluations of 3-O-methoxy-4-halo disubstituted 5,7-dimethoxy chromans to establish them as an effective and future antibiotics.
• TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;TAMAKI, HIROTO;KUBO, TOMOYA;HORIE, TO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 826-832
  作者：TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、TAMAKI, HIROTO、KUBO, TOMOYA、HORIE, TO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pyranoisoflavones from Pyronochalcones: Synthesis of Elongatin and Its Angular Isomer
  作者：Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Hiroto Tamaki、Tomoya Kubo、Tokunaru Horie

  DOI：10.1246/bcsj.62.826

  日期：1989.3

  6H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran-4,6-dione with sodium boronydride–palladium chloride, followed by dehydration of the resultant alcohol and hydrolysis. Its angular isomer (4′,5-dihydroxy-2′,5′-dimethoxy-2″,2″-dimethylpyrano[6″,5″-h]isoflavone) was also synthesized from the corresponding pyronochalcone in a similar manner.

  Elongatin（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[5",6"-g]异黄酮）是通过相应吡喃查尔酮[6-(1 -oxo-3-phenyl-2-propenyl)-4-chromanone] 与硝酸铊 (III) 和 7-（4-苯甲酰氧基-2,5-二甲氧基苯基）-2,3-二氢-2,2 的区域选择性还原-二甲基-5-甲苯磺酰氧基-4H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-4,6-二酮与硼氢化钠-氯化钯，然后将所得醇脱水并水解。其角异构体（4',5-二羟基-2',5'-二甲氧基-2",2"-二甲基吡喃[6",5"-h]异黄酮）也以类似的方式由相应的吡喃查耳酮合成。
• Donnelly, Dervilla M. X.; Molloy, David J.; Reilly, John P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2531 - 2534
  作者：Donnelly, Dervilla M. X.、Molloy, David J.、Reilly, John P.、Finet, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——