5-nitro-N,N'-bis(4-propoxybenzyl)pyrimidine-4,6-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-nitro-N,N'-bis(4-propoxybenzyl)pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: 5-nitro-4-N,6-N-bis[(4-propoxyphenyl)methyl]pyrimidine-4,6-diamine
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₄
• mdl: MFCD00320402
• 分子量: 451.525
• InChiKey: SHQCSMGFPVJSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 对丙氧基苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到5-nitro-N,N'-bis(4-propoxybenzyl)pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  部分4,6-二取代5-硝基嘧啶的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  之前，我们合成并表征了一系列在嘧啶循环中含有各种官能团的 5-（对烷氧基苄基）和 5-（3-碳乙氧基-4-烷氧基苄基）嘧啶（参见 [1] 和其中的参考文献）。在继续这些研究的过程中，并考虑到在嘧啶循环的第 5 位取代硝基和磺基可能有利于抗肿瘤活性，我们通过该方案进行了 5-硝基嘧啶 I lia IIIj 和 Va Vf 的合成。用于合成化合物 1II 和 V 的初始试剂是 5-硝基-4,​​6-二氯嘧啶 (II)，通过在二甲基苯胺的存在下，在 100 I IO - 下加热化合物 I [2] 与过量的磷酰氯而获得。在这些条件下，II 的产率从公布的 55% [3] 水平增加到 60 65%。二氯嘧啶 II 的胺化是由电子受体 - 5 位硝基的存在促进的。 特别是，II 与烷氧基苄胺、4-哌啶基-和 4-吗啉基丙胺的反应在室温下 6 小时内完成或在初始试剂的沸腾乙醇溶液中放置 1 小时。请注意

  DOI：

  10.1007/bf02524576