N-(2-Aminophenyl)-N-(2-bromo-1-methylprop-2-enyl)methanesulfonamide | 300707-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Aminophenyl)-N-(2-bromo-1-methylprop-2-enyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-N-(3-bromobut-3-en-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 300707-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 319.222
• InChiKey: AZCCPABPZBFJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Aminophenyl)-N-(2-bromo-1-methylprop-2-enyl)methanesulfonamide 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 以83%的产率得到2,3-Dimethyl-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles

  摘要：

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。

  DOI：

  10.1039/b002565h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)甲烷磺酰胺 在 copper acetylacetonate 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-Aminophenyl)-N-(2-bromo-1-methylprop-2-enyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles

  摘要：

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。

  DOI：

  10.1039/b002565h

文献信息

• A new synthesis of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Norman Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01695-x

  日期：1997.10

  Aryl radical cyclisation onto appropriate vinyl bromides leads to a new route to indoles.

  芳基自由基环化到合适的乙烯基溴上，导致了通往吲哚的新途径。
• A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Concepcion Gonzalez Martin、Alan R. Kennedy、Norman Lewis

  DOI：10.1039/b002565h

  日期：——

  Indoles, including tricyclic derivatives, are produced by cyclisations of aryl radicals onto vinyl halides followed by elimination of halide radical and tautomerism of the resulting product; the aryl radicals are produced using “clean methodology” either by reaction of iodide ions with arenediazonium salts or by reaction of phosphorus-centred radicals with aryl iodides.

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。