2-Bromo-5-methoxy-3-methoxymethoxy-phenol | 121980-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Bromo-5-methoxy-3-methoxymethoxy-phenol
• 英文别名: 2-Bromo-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenol
• CAS: 121980-56-1
• 化学式: C₉H₁₁BrO₄
• 分子量: 263.088
• InChiKey: PXFSXJSCKIBEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-methoxy-3-methoxymethoxy-phenol 在 9-溴-9-硼杂双环-[3.3.1]壬烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,3a,8a-tetrahydro-4-hydroxy-6-methoxy-furo-(2,3-b)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基诱导的环化途径为呋喃并[2,3-b]苯并呋喃。黄曲霉毒素B 1和B 2的缩写形式合成

  摘要：

  自由基诱导的丁烯醚醚3a - c的环化反应生成呋喃苯并呋喃4a - c；4c脱保护得到4d，因此得出黄曲霉毒素B 1（5）和B 2（6）的正式总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80580-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基间苯二酚 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23%的产率得到2-Bromo-5-methoxy-3-methoxymethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基诱导的环化途径为呋喃并[2,3-b]苯并呋喃。黄曲霉毒素B 1和B 2的缩写形式合成

  摘要：

  自由基诱导的丁烯醚醚3a - c的环化反应生成呋喃苯并呋喃4a - c；4c脱保护得到4d，因此得出黄曲霉毒素B 1（5）和B 2（6）的正式总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80580-8

文献信息

• Snieckus, Victor, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 67 - 78
  作者：Snieckus, Victor

  DOI：——

  日期：——
• SLOAN, C. P.;CUEVAS, J. C.;QUESNELLE, C.;SNICKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4685-4686
  作者：SLOAN, C. P.、CUEVAS, J. C.、QUESNELLE, C.、SNICKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• Aryl radical-induced cyclization routes to furo[2,3-b]benzofurans. Abbreviated formal syntheses of aflatoxins B1 and B2
  作者：C.P. Sloan、J.C. Cuevas、C. Quesnelle、V. Snieckuss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80580-8

  日期：——

  Radical-induced cyclization of butenolide ethers 3a-c affords furobenzofurans 4a-c; deprotection of 4c gives 4d, thus concluding formal total syntheses of aflatoxins B1 (5) and B2 (6).

  自由基诱导的丁烯醚醚3a - c的环化反应生成呋喃苯并呋喃4a - c；4c脱保护得到4d，因此得出黄曲霉毒素B 1（5）和B 2（6）的正式总合成。