(E)-3-[4-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-3,3,6,6-tetramethoxy-cyclohexa-1,4-dienyl]-acrylic acid ethyl ester | 206001-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[4-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-3,3,6,6-tetramethoxy-cyclohexa-1,4-dienyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-3,3,6,6-tetramethoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 206001-79-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈
• 分子量: 396.438
• InChiKey: FMIUHKHUHDJKQX-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-3,3,6,6-tetramethoxy-cyclohexa-1,4-dienyl]-acrylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24.2%的产率得到(E)-3-[4-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-6,6-dimethoxy-3-oxo-cyclohexa-1,4-dienyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌的合成和拓扑化学

  摘要：

  通过电化学氧化相应的二甲氧基苯 6 合成了 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌双缩酮 7a。通过 Ti(OEt )4 催化，并由锂醇盐催化生成相应的正丁酯和苄酯 7e-7f。双缩酮 7a-7f 被水解成相应的 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌 1a-1f。乙酯 1b 的晶体结构由 X 射线衍射确定，表明乙烯基和醌双键之间的分子间接触短分别为 3.463 和 4.051 A，通过双重对称性相关。由于较短的距离和较小的投影偏移（乙烯基：1.002；醌：2.107 A），晶体中只有乙烯基具有光活性。在固态下，拓扑化学控制的 [2+2] 光环加成发生在双乙烯基醌 1a-1f 的乙烯基上，在拓扑化学控制下提供二聚体和低聚物 (nmax = 7)。由 1b 和 1c-1f 生成的环丁烷单元分别具有双重和中心对称性，由 1H-NMR 光谱及其模拟确定。1b 环加成产物的双重对称性与单体的晶体结构一致。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<595::aid-ejoc595>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-3-[3,3,6,6-Tetramethoxy-4-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-cyclohexa-1,4-dienyl]-acrylic acid methyl ester 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 反应 109.0h， 以97%的产率得到(E)-3-[4-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-3,3,6,6-tetramethoxy-cyclohexa-1,4-dienyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌的合成和拓扑化学

  摘要：

  通过电化学氧化相应的二甲氧基苯 6 合成了 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌双缩酮 7a。通过 Ti(OEt )4 催化，并由锂醇盐催化生成相应的正丁酯和苄酯 7e-7f。双缩酮 7a-7f 被水解成相应的 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌 1a-1f。乙酯 1b 的晶体结构由 X 射线衍射确定，表明乙烯基和醌双键之间的分子间接触短分别为 3.463 和 4.051 A，通过双重对称性相关。由于较短的距离和较小的投影偏移（乙烯基：1.002；醌：2.107 A），晶体中只有乙烯基具有光活性。在固态下，拓扑化学控制的 [2+2] 光环加成发生在双乙烯基醌 1a-1f 的乙烯基上，在拓扑化学控制下提供二聚体和低聚物 (nmax = 7)。由 1b 和 1c-1f 生成的环丁烷单元分别具有双重和中心对称性，由 1H-NMR 光谱及其模拟确定。1b 环加成产物的双重对称性与单体的晶体结构一致。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<595::aid-ejoc595>3.0.co;2-7

文献信息

• Solid State Behaviour of Vinyl Quinones
  作者：Hermann Irngartinger、Jochen Lichtenthäler、Rüdiger Herpich、Birgit Stadler

  DOI：10.1080/10587259608039394

  日期：1996.2

  2,5-Bisvinyl-1,4-benzoquinones 1 and 2-vinyl-1,4-benzoquinones 2 substituted with aryl or ester end groups have been synthesized. The 2,5-bisstyryl-1,4-benzoquinones 1 (R=phenyl, p-tolyl, o-tolyl) crystallize with a 7 Angstrom-stacking axis. But only for the o-tolyl derivative the contacts between the vinyl groups are close enough to allow a four-center type photopolymerization. The ester derivative 1 (R=COOEt) has a layer structure and can be photooligomerized in the crystal. The generated cyclobutane subgroups have twofold symmetry. The vinylquinones 2 (R=aryl) may be dimerized photochemically in the crystal at the vinyl groups to centrosymmetric cyclobutanes. Crystals with 4 Angstrom stacking axis are also photoreactive.
• Synthesis and Topochemistry of 2,5-Bisacrylate-Substituted 1,4-Benzoquinones
  作者：Hermann Irngartinger、Rüdiger Herpich

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<595::aid-ejoc595>3.0.co;2-7

  日期：1998.4

  1a−1f. The crystal structure of the ethyl ester 1b was determined by X-ray diffraction, which revealed short intermolecular contacts of 3.463 and 4.051 A between vinyl groups and quinone double bonds, respectively, related by twofold symmetry. Because of the shorter distance and the smaller shift in projection (vinyl: 1.002; quinone: 2.107 A), only the vinyl group is photoactive in the crystal. In the

  通过电化学氧化相应的二甲氧基苯 6 合成了 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌双缩酮 7a。通过 Ti(OEt )4 催化，并由锂醇盐催化生成相应的正丁酯和苄酯 7e-7f。双缩酮 7a-7f 被水解成相应的 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌 1a-1f。乙酯 1b 的晶体结构由 X 射线衍射确定，表明乙烯基和醌双键之间的分子间接触短分别为 3.463 和 4.051 A，通过双重对称性相关。由于较短的距离和较小的投影偏移（乙烯基：1.002；醌：2.107 A），晶体中只有乙烯基具有光活性。在固态下，拓扑化学控制的 [2+2] 光环加成发生在双乙烯基醌 1a-1f 的乙烯基上，在拓扑化学控制下提供二聚体和低聚物 (nmax = 7)。由 1b 和 1c-1f 生成的环丁烷单元分别具有双重和中心对称性，由 1H-NMR 光谱及其模拟确定。1b 环加成产物的双重对称性与单体的晶体结构一致。