ethyl 6-amino-4-(4-bromothiophen-2-yl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 6-amino-4-(4-bromothiophen-2-yl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₃S
• 分子量: 369.239
• InChiKey: ZTUIHVVVPMZUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 磷脂酶B 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 6-amino-4-(4-bromothiophen-2-yl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2-氨基-4 H-吡喃文库的生物催化串联多组分反应及体外生物学评价

  摘要：

  已开发出一种简单，有效且环保的生物催化方法，可在一锅中通过醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯的串联多组分反应（MCR）来构建2-氨基-4H-吡喃。研究了脂肪酶在不同反应介质和其他实验条件下的催化活性。报道的方法学提供了一种温和的方法来获得2-氨基-4H-吡喃的文库，具有良好的收率和良好的官能团耐受性。此外，已经进行了分子对接实验以研究这种酶引发的一锅反应的可能机理。此外，已选择文库中的八种化合物以评估针对三种细胞系（A549，Hela和HepG2）的体外抗肿瘤活性。结果表明4v具有最强的抗肿瘤活性，在A549细胞中IC50为0.0517μM。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110983

文献信息

• Biocatalytic tandem multicomponent reactions for one-pot synthesis of 2-Amino-4H-Pyran library and in vitro biological evaluation
  作者：Zeng-Jie Yang、Qing-Tian Gong、Yun Wang、Yuan Yu、Yan-Hong Liu、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110983

  日期：2020.8

  methodology offers a mild approach to obtain a library of 2-amino-4H-pyrans with good yields and favorable function group tolerance. Moreover, molecular docking experiments have been carried out to investigate the possible mechanism of this enzyme-initiated one-pot reaction. In addition, eight compounds in the library have been chosen in order to evaluate the in vitro antitumor activities against three

  已开发出一种简单，有效且环保的生物催化方法，可在一锅中通过醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯的串联多组分反应（MCR）来构建2-氨基-4H-吡喃。研究了脂肪酶在不同反应介质和其他实验条件下的催化活性。报道的方法学提供了一种温和的方法来获得2-氨基-4H-吡喃的文库，具有良好的收率和良好的官能团耐受性。此外，已经进行了分子对接实验以研究这种酶引发的一锅反应的可能机理。此外，已选择文库中的八种化合物以评估针对三种细胞系（A549，Hela和HepG2）的体外抗肿瘤活性。结果表明4v具有最强的抗肿瘤活性，在A549细胞中IC50为0.0517μM。