2-amino-4-(4-ethylphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(4-ethylphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-ethylphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: GTWNUDOANIKEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 4-乙基苯甲醛 、 丙二腈 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到2-amino-4-(4-ethylphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物的高效合成、晶体结构、Hirshfeld表面分析、生物学评价、DFT计算和对接研究

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一种简单快速的方法，通过 4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮、丙二腈和多种化合物之间的三组分反应合成一系列吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物。芳香族和杂芳香族醛。该反应在水/乙醇混合物的回流下，在 10 mol% 对甲苯磺酸吡啶鎓作为催化剂的存在下进行，具有优异的预期产物产率。对制备的产品的抗菌和抗阿尔茨海默病活性进行了评估，一些分子给出了有趣的结果。此外，还开展了密度泛函理论（DFT）、红外和紫外可见光谱以及分子对接等理论研究。此外，一种化合物的分子结构通过X射线衍射分析和赫什菲尔德表面分析得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137256

文献信息

• Efficient synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis, biological evaluation, DFT calculations and Docking study of pyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Yasmine Zine、Mohamed Abdesselem Dems、Raouf Boulcina、Ali Boudjada、Dominique Harakat、Thierry Roisnel、Anthony Robert、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137256

  日期：2024.3

  In this work we describe a simple and rapid method for the synthesis of a series of pyrano[4,3-b]pyran derivatives by a three-component reaction between 4‑hydroxy-6-methylpyran-2-one, malononitrile and a variety of aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reactions are carried out at reflux of a water/ethanol mixture in the presence of 10 mol% of pyridinium p-toluenesulfonate as catalyst with excellent

  在这项工作中，我们描述了一种简单快速的方法，通过 4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮、丙二腈和多种化合物之间的三组分反应合成一系列吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物。芳香族和杂芳香族醛。该反应在水/乙醇混合物的回流下，在 10 mol% 对甲苯磺酸吡啶鎓作为催化剂的存在下进行，具有优异的预期产物产率。对制备的产品的抗菌和抗阿尔茨海默病活性进行了评估，一些分子给出了有趣的结果。此外，还开展了密度泛函理论（DFT）、红外和紫外可见光谱以及分子对接等理论研究。此外，一种化合物的分子结构通过X射线衍射分析和赫什菲尔德表面分析得到证实。