ethyl 2-cyano-2-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate | 444911-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)acetate
• CAS: 444911-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: NRADHCGRRJVOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以69.8%的产率得到ethyl 2-chloro-1H-indeno[1,2-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2-溴-1-茚满酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以72.3%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities of Pyrrole[2,3-d]pyridazin-4-one Derivatives.

  摘要：

  美国国家癌症研究所合成了 1-甲基-2-苯基（1）和 1,3-二甲基-2-苯基（2）取代的吡咯并[2,3-d]哒嗪酮以及它们的四环类似物 3-6，并对来自 9 种癌症细胞类型的 60 种人类肿瘤细胞系进行了体外评估。生物学结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与其环系统的平面度有关，效力按 2<4≅5<6<3 的顺序递增。其中，药效最强的化合物 3 显示出显著的细胞系细胞毒性，特别是对肾癌亚盘[GI50 (μM) 5.07]，并分别对 MOLT-4、SR（白血病）、NCI-H460（非小细胞肺癌）、HCT-116（结肠癌）和 SF-295（中枢神经系统）癌细胞显示出显著的药效[GI50 (μM) 3.04-4.32]。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.754

文献信息

• OXADIAZOLES HAVING ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY
  申请人：Universita' Degli Studi Di Milano

  公开号：EP1472246B1

  公开（公告）日：2007-04-04
• Oxadiazoles having antiproliferative activity
  申请人：Cignarella Giorgio

  公开号：US20070173535A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Oxadiazole derivatives of general formula (1) in which X, Y, R and R2 have the meanings defined in the disclosure. The compounds have antiproliferative activity against a number of human tumors cell lines and can therefore be used for the preparation of antitumor medicaments.
• [EN] OXADIAZOLES HAVING ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY<br/>[FR] OXADIAZOLES POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIPROLIFERATIVE
  申请人：UNIVESTA DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：WO2003066628A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Oxadiazole derivatives of general formula (1) in which X, Y, R and R2 have the meanings defined in the disclosure. The compounds have antiproliferative activity against a number of human tumors cell lines and can therefore be used for the preparation of antitumor medicaments.