(1R,2S)-2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 62703-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2S)-2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(4-Chlorobenzene-1-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；(1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 62703-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃S
• 分子量: 308.785
• InChiKey: DFGBJJKICMXSJS-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium p-chlorobenzenesulphinate 、 2-溴-1-茚满酮 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(1R,2S)-2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代/动态动力学拆分–不对称转移氢化串联工艺制备立体中心β-羟基砜

  摘要：

  开发了一种合成光学活性β-羟基砜的新方法。通过取代/动态动力学拆分-不对称转移氢化，提出的方法基于α-溴代茚满和芳基亚磺酸钠的一锅对映选择性有机转化。该方案使用RuCl 2 [（S，S）–TsDPEN]（1,3,5-三甲基苯）作为催化剂，甲酸钠作为氢源，以高收率提供各种光学纯的邻位立体中心β-羟基砜，具有出色的对映选择性（高达99％ ）和非对映异构体比例（最高99：1）。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.04.019

文献信息

• A substitution/dynamic kinetic resolution – Asymmetric transfer hydrogenation tandem process for preparation of stereocenters β-hydroxy sulfones
  作者：Xiaoying Hu、Kun Zhang、Fengwei Chang、Rui Liu、Guohua Liu、Tanyu Cheng

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.019

  日期：2018.6

  A noval method for the synthesis of optically active β-hydroxy sulfones was developed. Through a substitution/dynamic kinetic resolution–asymmetric transfer hydrogenation, the presented method was based on one-pot enantioselective organic transformations of α–bromoindenones and sodium arylsulfinate. The protocol employed RuCl2[(S,S)–TsDPEN](mesitylene) as a catalyst, and sodium formate as a hydrogen

  开发了一种合成光学活性β-羟基砜的新方法。通过取代/动态动力学拆分-不对称转移氢化，提出的方法基于α-溴代茚满和芳基亚磺酸钠的一锅对映选择性有机转化。该方案使用RuCl 2 [（S，S）–TsDPEN]（1,3,5-三甲基苯）作为催化剂，甲酸钠作为氢源，以高收率提供各种光学纯的邻位立体中心β-羟基砜，具有出色的对映选择性（高达99％ ）和非对映异构体比例（最高99：1）。