(R)-2-mercapto-1-hexanol | 383414-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (R)-2-mercapto-1-hexanol
• 英文别名: (S)-2-sulfanyl-1-hexanol；(2S)-2-sulfanylhexan-1-ol
• CAS: 383414-71-9
• 化学式: C₆H₁₄OS
• 分子量: 134.243
• InChiKey: NIHGMROQOXYKAP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-mercapto-1-hexanol 、 9-anthroyl fluoride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-O-(9-anthroyl)-2-S-(9-anthroyl)-2-sulfanyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  使用CD激子手性法对无环2和3硫烷基-1-烷醇进行立体化学分配的一种新的一步策略。

  摘要：

  使用CD激子手性方法描述了一种新的一步策略，用于无环2和3硫烷基-1-烷醇的立体化学分配。使用9-邻苯二甲酸盐生色团将两个官能团衍生化，生成的双符号CD曲线明确地允许从单个CD测量值确定立体化学。使用合成的光学纯的3-硫烷基-1-己醇和2-硫烷基-1-己醇作为模型化合物证明了该新方法的有效性。发达的微型方法也可用于1,2-和1,3-二醇的立体化学分配。据我们所知，这是CD激子手性方法在无环2-和3-硫烷基-1-链烷醇上的首次应用。

  DOI：

  10.1021/jo010768h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 硫脲 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-mercapto-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  使用CD激子手性法对无环2和3硫烷基-1-烷醇进行立体化学分配的一种新的一步策略。

  摘要：

  使用CD激子手性方法描述了一种新的一步策略，用于无环2和3硫烷基-1-烷醇的立体化学分配。使用9-邻苯二甲酸盐生色团将两个官能团衍生化，生成的双符号CD曲线明确地允许从单个CD测量值确定立体化学。使用合成的光学纯的3-硫烷基-1-己醇和2-硫烷基-1-己醇作为模型化合物证明了该新方法的有效性。发达的微型方法也可用于1,2-和1,3-二醇的立体化学分配。据我们所知，这是CD激子手性方法在无环2-和3-硫烷基-1-链烷醇上的首次应用。

  DOI：

  10.1021/jo010768h

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)- and (−)-<i>cis</i>-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane and their olfactive properties
  作者：Wihelm Pickenhagen、Helene Brönner-Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19840670405

  日期：1984.6.20

  The enantioselective synthesis of (+)- and (−)-cis-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathine 8 and 9 form (E)-2-hezen-1-ol (1) as common starting material is described. The two enantiomeric forms exhibit different organoleptic properties.

  （+）-和（-）-顺式-2-甲基-4-丙基-1,3-草嘌呤8和9的对映选择性合成形式为（E）-2-hezen-1-ol（1）作为常见起始原料描述。两种对映体形式表现出不同的感官特性。
• A New One-Step Strategy for the Stereochemical Assignment of Acyclic 2- and 3-Sulfanyl-1-alkanols Using the CD Exciton Chirality Method
  作者：Bernhard Weckerle、Peter Schreier、Hans-Ulrich Humpf

  DOI：10.1021/jo010768h

  日期：2001.11.1

  A new one-step strategy is described for the stereochemical assignment of acyclic 2- and 3-sulfanyl-1-alkanols using the CD exciton chirality method. Using the 9-anthroate chromophore for the derivatization of both functional groups, the resulting bisignate CD curves unequivocally allow the determination of the stereochemistry from a single CD measurement. The usefulness of the new method is demonstrated

  使用CD激子手性方法描述了一种新的一步策略，用于无环2和3硫烷基-1-烷醇的立体化学分配。使用9-邻苯二甲酸盐生色团将两个官能团衍生化，生成的双符号CD曲线明确地允许从单个CD测量值确定立体化学。使用合成的光学纯的3-硫烷基-1-己醇和2-硫烷基-1-己醇作为模型化合物证明了该新方法的有效性。发达的微型方法也可用于1,2-和1,3-二醇的立体化学分配。据我们所知，这是CD激子手性方法在无环2-和3-硫烷基-1-链烷醇上的首次应用。