methyl 2,6-bis(4-bromophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-bis(4-bromophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 2,6-bis-(4-bromophenyl)-1-phenyl-4-phenylamino-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,6R)-4-anilino-2,6-bis(4-bromophenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₂₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 618.368
• InChiKey: RALRZKGOMJQNEI-MFMCTBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 graphene oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,6-bis(4-bromophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯：一锅多组分合成高度官能化的四氢吡啶的碳催化剂

  摘要：

  描述了一种简单，直接，有效的方法，用于在催化量的氧化石墨烯在乙腈中的情况下，通过β-酮酸酯，醛和苯胺的一锅多组分反应合成多取代的四氢吡啶。氧化石墨烯是一种多用途的碳催化剂，这是有关其在五组分反应中的应用的首次报道。良好的收率，易于使用的起始原料的使用，操作简便，后处理简便和环保的可重复使用催化剂是该协议的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.067

文献信息

• Facile one-pot multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines using thiamine hydrochloride as an organocatalyst
  作者：Sandeep Singh、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731756

  日期：2020.4.2

  Abstract Thiamine hydrochloride (VitB1) has been found to be an efficient catalyst for the multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines from the reaction of β-ketoester, aromatic aldehydes and anilines. VitB1 is easily available, cheap, and eco benign. Graphical Abstract

  摘要 硫胺素盐酸盐 (VitB1) 已被发现是一种有效的催化剂，可用于通过 β-酮酯、芳香醛和苯胺的反应多组分合成高度官能化的四氢吡啶。VitB1 容易获得、便宜且生态友好。图形概要
• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines via One-Pot, Five-Component Reactions in the Presence of Acetic Acid Solvent
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Seyed Sajad Sajadikhah、Razieh Doostmohamadi

  DOI：10.1080/00397911.2011.601534

  日期：2013.1.1

  developed for one-pot, five-component synthesis of highly functionalized piperidines from reactions of β-keto esters, aromatic aldehydes, and various amines catalyzed in acetic acid medium. The reaction proceeded smoothly to generate the corresponding product in good yield. We have found that the use of acetic acid as reaction medium has a remarkable beneficial effect on the reaction, allowing it to

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于由 β-酮酯、芳香醛和各种胺在乙酸介质中的催化反应一锅法、五组分合成高度官能化的哌啶。反应进行得很顺利，以良好的收率生成相应的产物。我们发现使用乙酸作为反应介质对反应具有显着的有益影响，允许其在不需要加入催化剂的情况下进行，这是在其他类似报道的方法中的情况。在所有情况下，取代的哌啶从溶液中沉淀出来。图形概要
• Metal-Free, One-Pot, Rapid Synthesis of Tetrahydropyridines Using Acetic Acid as Solvent and Catalyst at Room Temperature
  作者：Umamahesh Balijapalli、Sathishkumar Munusamy、Karthikeyan Natesan Sundaramoorthy、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2013.838266

  日期：2014.4.3

  alternative approach for not only highly substituted tetrahydropyridines (THPs) but also fully substituted tetrahydropyridines (FTHPs) in moderate to good yields. The plausible mechanism for the formation of THPs was greatly promoted by the H+ ion coming from acetic acid. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® for the following

  摘要 在无金属催化剂的条件下，通过串联反应开发了乙酸促进的四氢吡啶一锅法合成。该协议的一些重要特点是原子经济性高、收率好、程序简单、无需昂贵的柱层析、反应时间更短、无金属和反应条件温和。目前的方法不仅为高度取代的四氢吡啶 (THP) 和完全取代的四氢吡啶 (FTHP) 提供了一种替代方法，收率中等至良好。来自乙酸的 H+ 离子极大地促进了 THP 形成的合理机制。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版本，获取以下免费补充资源：
• Robust, highly active, and stable supported Co(<scp>ii</scp>) nanoparticles on magnetic cellulose nanofiber-functionalized for the multi-component reactions of piperidines and alcohol oxidation
  作者：Pouya Ghamari Kargar、Ghodsieh Bagherzade

  DOI：10.1039/d1ra00208b

  日期：——

  sustainable and safe low temperature, eco-friendly solvent no additive, and long-term stability and magnetic recyclability of the catalyst for at least five successive runs, thus following green chemistry principles. This protocol is a benign and environment-friendly method for oxidation and heterocycle synthesis. This powerful super-magnetic catalyst can use its three arms to advance the reactions, displaying

  通过将希夫碱配体扇区和纤维素纳米纤维吊带锚定在MNP（Fe 3 O 4 ）上，制备了新型可回收钴三核磁性催化剂，并将其命名为MNP@CNF@ATSM–Co( II )。另外，MNP 和 CNF 具有令人非常感兴趣的吸附特性。这样，该催化剂被设计用于在无溶剂条件下合成哌啶衍生物以及以EtOH为溶剂进行醇氧化反应。值得注意的是，该催化剂对环境安全，不需要外部碱。这种MNPs@CNF@ATSM–Co( II )可分离催化剂已经使用各种表征技术进行了评估，例如FT-IR、XRD、FE-SEM、EDX、EDS、ICP、TGA、DLS、HRTEM和VSM。该催化剂与多种苯甲醇、苯甲醛和胺衍生物相容，并产生了所有这些都引起足够兴趣的互补偶联产物。证明了Co（三核）在催化剂中的协同性能，并分别合成了MNPs、MNPs@CNF、MNPs@CNF@ATS–Co( II )和MNPs@CNF@ATSM–Co( II
• Synthesis of highly functionalized piperidines by one-pot multicomponent reaction using tetrabutylammonium tribromide (TBATB)
  作者：Abu T. Khan、Mohan Lal、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.069

  日期：2010.8

  Tetrabutylammonium tribromide (TBATB) has been found to be an efficient catalyst for the one-pot synthesis of highly substituted piperidines through a combination of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes, and various amines in ethanol at room temperature. Atom economy, good yields, environmentally benign, and mild reaction conditions are some of the important features of this protocol.

  已发现三溴化四丁基铵（TBATB）是在室温下通过乙醇中1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺的组合，一锅法合成高度取代的哌啶的有效催化剂。原子经济，产率高，环境友好，反应条件温和是该协议的一些重要特征。