(3S,4E,6S)-3,6-dimethyl-7-(p-tolylsulfonyloxy)-3-(tolylsulfonyloxymethyl)hepta-1,4-diene | 112763-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4E,6S)-3,6-dimethyl-7-(p-tolylsulfonyloxy)-3-(tolylsulfonyloxymethyl)hepta-1,4-diene
• 英文别名: [(2S,3E,5S)-2,5-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]hepta-3,6-dienyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 112763-53-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆S₂
• 分子量: 478.631
• InChiKey: MJLXIXOWRSFKNV-BZCKLZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,6S)-3,6-dimethyl-7-(p-tolylsulfonyloxy)-3-(tolylsulfonyloxymethyl)hepta-1,4-diene 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,7S,10S,11E,13R,16S,20S)-2,3,7,10,13,16,20,21-八甲基-6,17-二(亚甲基)-10-乙烯基-1,11,21-二十二三烯
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(methoxymethoxy)-3-methylbutyronitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (3S,4E,6S)-3,6-dimethyl-7-(p-tolylsulfonyloxy)-3-(tolylsulfonyloxymethyl)hepta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759

文献信息

• One-pot transformation of p-toluenesulfonates of 2,3-epoxy alcohols into allyic alcohols
  作者：Hiromu Habashita、Takeshi Kawasaki、Masako Akaji、Hirokazu Tamamura、Tetsutaro Kimachi、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10208-8

  日期：1997.12

  efficient method for the synthesis of synthetically useful non-racemic allylic alcohols from 4-methylbenzenesulfonates of non-racemic 2,3-epoxy alcohols is described. Satisfactory yields are obtained by treatment of 4-methylbenzenesulfonates of non-racemic 2,3-epoxy alcohols with potassium iodide followed by zinc powder and ammonium chloride in a one-pot manner. The method has been successfully applied to

  描述了一种由非外消旋2，3-环氧醇的4-甲基苯磺酸酯合成合成有用的非外消旋烯丙基醇的简便有效的方法。通过用碘化钾，然后一锅法用锌粉和氯化铵处理非外消旋2,3-环氧醇的4-甲基苯磺酸盐，获得令人满意的收率。该方法已成功应用于C 30 30C 37葡萄球菌的关键构件的合成。
• Total synthesis of (-)-botryococcene
  作者：James D. White、G. Nagabhushana. Reddy、Gary O. Spessard

  DOI：10.1021/ja00213a047

  日期：1988.3
• A New Synthesis of the Central Substructure of Botryococcenes
  作者：Hiromu Habashita、Takeshi Kawasaki、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo9721397

  日期：1998.4.1
• WHITE, JAMES D.;REDDY, G. NAGABHUSHANA;SPESSARD, GARY O., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1624-1626
  作者：WHITE, JAMES D.、REDDY, G. NAGABHUSHANA、SPESSARD, GARY O.

  DOI：——

  日期：——