(E)-(S)-6-Methoxymethoxy-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid | 149169-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-6-Methoxymethoxy-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid
• 英文别名: 2-Hexenoic acid, 6-(methoxymethoxy)-2,5-dimethyl-, [S-(E)]-；(E,5S)-6-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhex-2-enoic acid
• CAS: 149169-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: LRRBEYQQXROAAJ-MOIHINDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-6-Methoxymethoxy-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,3E,5S)-6-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,5-dimethylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(methoxymethoxy)-3-methylbutyronitrile 在 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(S)-6-Methoxymethoxy-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759

文献信息

• Total synthesis of (–)-C₃₄-botryococcene, the principal triterpenoid hydrocarbon of the freshwater alga Botryococcus braunii
  作者：James D. White、G. Nagabushana Reddy、Gary O. Spessard

  DOI：10.1039/p19930000759

  日期：——

  C-13. The pair of stereoisomeric hydroxy esters 24 and 25 obtained from this rearrangement were independently advanced to stereochemical convergence at 29, which was subsequently transformed into diiodide 37. The route of synthesis confirms the previous assignment of absolute configuration made to botryococcene 1 at five of the six stereogenic centres, i.e. (3S,7S,10R,16S,20S).

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。